(2-Chlorophenyl)malononitrile | 32122-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Chlorophenyl)malononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, (2-chlorophenyl)-；2-(2-chlorophenyl)propanedinitrile
• CAS: 32122-65-9
• 化学式: C₉H₅ClN₂
• mdl: MFCD01716053
• 分子量: 176.605
• InChiKey: ZYKSUEBAYLIBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chlorophenyl)malononitrile 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-(2-chlorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)hex-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  化学发散氰基迁移：涉及关键 α-铊氰基物种的消除和取代

  摘要：

  在此，我们报告了在没有光催化剂的情况下光驱动的自由基型氰基迁移，从而实现了（ Z）-烯基腈和酮的化学发散合成。三氟甲基噻啉盐 (TT–CF 3 + OTf – ) 具有多种作用：(a) 吸收光产生三氟甲基自由基以引发反应；(b) 通过原位捕获 TT •  +形成 α-噻啉氰基物种。通过铊盐的消除形成( Z )-烯基腈，通过铍盐的亲核取代得到芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02396
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-2-(2-chloro-phenyl)-malononitrile 在 Zn-acetic acid 、 锌 作用下， 以79%的产率得到(2-Chlorophenyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基丙二腈的新方法

  摘要：

  芳基丙二腈由相应的苯甲酰氯通过三个反应步骤制备。在吡啶存在下用氰基三甲基硅烷处理起始物质得到二氰基三甲基甲硅烷氧基甲基苯，在第二步中用POCl 3 -吡啶将其转化为氯代二氰基甲基苯。最后，用 Zn-CH3CO2H 还原氯二氰基甲基苯，得到芳基丙二腈。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.685

文献信息

• NITRILASES, NUCLEIC ACIDS ENCODING THEM AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：BASF ENZYMES LLC

  公开号：US20150125928A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及腈水解酶和编码腈水解酶的核酸。此外，本发明还提供了设计新腈水解酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈水解酶在较高的pH和温度下具有增强的活性和稳定性。
• 2-substituted benzothiazole derivatives useful in the treatment of diabetic complications
  申请人：GRELAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0714893A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  Unique benzothiazole derivatives which exert superior aldose redactase inhibiting actions are unexpectedly and advantageously useful in the prophylactic and therapeutic treatment of diabetic complications. A benzothiazole derivative compound of the formula (1): wherein X is halogen, R¹ and R², which are the same or different, are each independently hydrogen or halogen, A is a methylene group or a sulfur atom, and -B-COOR³ is a group selected from the group consisting of (2) to (5): wherein R³ is hydrogen or C1 to C3 lower alkyl, Y is hydrogen, halogen, C1 to C3 lower alkyl, carboxyl or dilower alkylamino and n is an integer of 1 to 3; Z is oxygen or sulfur, R⁴ is C1 to C3 lower alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl or optionally substituted phenethyl and m is an integer of 2 to 5; or a pharmaceutically acceptable salt and a pharmaceutical composition comprising the same which is a useful prophylactic or therapeutic agent for the treatment of diabetic complications.

  独特的苯并噻唑衍生物具有优异的醛糖还原酶抑制作用，在预防和治疗糖尿病并发症方面具有意想不到的优势。一种式（1）的苯并噻唑衍生物化合物： 其中 X 是卤素，R¹ 和 R²（相同或不同）各自独立地为氢或卤素，A 是亚甲基或硫原子，以及 -B-COOR³ 是选自 (2) 至 (5) 所组成的基团： 其中 R³ 是氢或 C1 至 C3 低级烷基，Y 是氢、卤素、C1 至 C3 低级烷基、羧基或稀释烷基氨基，n 是 1 至 3 的整数；Z 是氧或硫，R⁴ 是 C1 至 C3 低级烷基、任选取代的苯基、任选取代的苄基或任选取代的苯乙基，m 是 2 至 5 的整数；或一种药学上可接受的盐和由其组成的药物组合物，该药物组合物是治疗糖尿病并发症的有效预防或治疗剂。
• A Convenient New Synthesis of 1-Cyanobenzotriazole and Its Use as a C-Cyanating Reagent
  作者：Terry V. Hughes、Stephen D. Hammond、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo9717548

  日期：1998.1.1
• A new synthesis of arylmalononitriles
  作者：Winston A. Davis、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00164a030

  日期：1983.8
• DAVIS, W. A.;CAVA, M. P., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2774-2775
  作者：DAVIS, W. A.、CAVA, M. P.

  DOI：——

  日期：——