5-[4-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]phenanthrene-4-carbonitrile | 1174559-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-[4-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]phenanthrene-4-carbonitrile
• CAS: 1174559-77-3
• 化学式: C₃₅H₃₁F₂N₃
• 分子量: 531.648
• InChiKey: GKIALRHOTCFUAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[4-[Bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carbonitrile 、 环戊酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到5-[4-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]phenanthrene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种有效的非催化区域选择性合成角稠合多环系统的方法

  摘要：

  秒合成PAH类似物部分还原的不同环尺寸的新颖方法。通过环戊酮原位生成的碳负离子，通过碱诱导的4 - sec .amino-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-苯并[ h ]色烯-3-腈的环诱导的环氧基描述了氨基和腈的官能团，环己酮，环庚酮和环辛酮的收率很好。在类似的反应条件下，环烷酮环的尺寸增加到超过环辛酮会限制环的转化，这可能是由于较高的同系物的庞大构象所致。合成方法为构建有角稠合的部分还原的多环芳烃提供了一条有效的通用途径：5-秒 氨基-2,3,6,7-四氢-1 H-环戊[ c ]菲-4-腈，6秒。氨基-2,3,4,7,8-五氢-1 H-苯并[ c ]菲-5腈，7- sec。氨基-2,3,4,5,8,9-六氢-1 H-环庚[ c ]菲-6腈和8 sec。氨基-2,3,4,5,6,9,10-七氢-1 H-环辛基[ c ]菲-7腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.122