4-甲基苯磺酸,[1-(2-吗啉-4-基乙基)吲哚-3-基]-(2,2,3,3-四甲基环丙基)甲酮 | 895155-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯磺酸,[1-(2-吗啉-4-基乙基)吲哚-3-基]-(2,2,3,3-四甲基环丙基)甲酮
• 英文名称: A-796260 tosylate
• 英文别名: [1-(2-morpholin-4-ylethyl)-1H-indol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)-methanone p-toluenesulfonic acid；[1-(2-morpholin-4-ylethyl)-1H-indol-3-yl](2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone p-toluenesulfonate；4-methylbenzenesulfonic acid;[1-(2-morpholin-4-ylethyl)indol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone
• CAS: 895155-27-8
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 526.697
• InChiKey: PJYFREAJNFLEMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吗啉乙醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-甲基苯磺酸,[1-(2-吗啉-4-基乙基)吲哚-3-基]-(2,2,3,3-四甲基环丙基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-基环烷基酮：N1取代的吲哚侧链变异对CB 2大麻受体活性的影响

  摘要：

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。

  DOI：

  10.1021/jm901214q

文献信息

• NOVEL INDOLES ARE CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Frost Jennifer M.

  公开号：US20110065685A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) which are CB 2 selective ligands useful for the treatment of pain.

  本发明提供了式（I）的新化合物，它们是CB2选择性配体，可用于治疗疼痛。
• 3-CYCLOALKYLCARBONYL INDOLES AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP1833824B1

  公开（公告）日：2016-08-03
• Novel indoles are cannabinoid receptor ligands
  申请人：Frost M. Jennifer

  公开号：US20070037801A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) which are CB 2 selective ligands useful for the treatment of pain.
• US7560481B2
  申请人：——

  公开号：US7560481B2

  公开（公告）日：2009-07-14
• US7750039B2
  申请人：——

  公开号：US7750039B2

  公开（公告）日：2010-07-06