N-(phenylsulfonyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 13630-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 13630-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 335.405
• InChiKey: RIMXGNJKPWIQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 non-1-en-3-yn-2-ylbenzene 、 N-(phenylsulfonyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 C₄₅H₅₀N₃O₂P 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到ethyl (S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-6-(3-(N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)prop-1-yn-1-yl)undeca-4,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基自由基与末端炔烃的不对称偶联以访问四取代的烯丙基

  摘要：

  与大量用于从烷基自由基产生中心手性的不对称转变相反，对用于锻造轴向手性的烯基的对映体控制代表了一个未知领域。挑战来自于烯基自由基独特的细长线性构型，这使得远离自由基反应位点的远程基序立体区分成为必要。我们在本文中描述了通过烯丙基与末端炔烃的偶联，铜催化的1,3-烯炔烃的不对称基团1,4-碳炔基化反应，从而提供了各种合成上具有挑战性的四取代手性烯丙基。手性N，N，P-配体对于高反应性烯基自由基的反应引发和对映体控制均至关重要。该反应具有广泛的底物范围，

  DOI：

  10.1002/anie.202013022