methyl 3-[2-iodo-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate | 114091-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[2-iodo-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 114091-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₄
• 分子量: 365.168
• InChiKey: CGWROYARFJVVEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-iodo-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 5-[[5-chloro-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methylpyrrol-2-yl]methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。部分47. 1,2-合成与2个化学ħ与提议-pyrroles（pyrrolenines）螺-中间体卟啉的生物合成

  摘要：

  有人提出，天然卟啉，二氢卟酚和柯林的母体前体尿卟啉原III 3的生物合成涉及作为主要中间体的吡咯啉2，但尚无合成此类系统的方法。现在已经设计了通过不饱和硫代内酰胺的脱硫合成吡咯烷氨酸的新途径，并且已经研究了这类化合物的化学性质。使用模型吡咯烯进行酶学实验，表明推定的中间体2的吡咯环之一的缺失导致紧密结合的丧失。

  DOI：

  10.1039/a708132d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 methyl 3-[2-iodo-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。部分47. 1,2-合成与2个化学ħ与提议-pyrroles（pyrrolenines）螺-中间体卟啉的生物合成

  摘要：

  有人提出，天然卟啉，二氢卟酚和柯林的母体前体尿卟啉原III 3的生物合成涉及作为主要中间体的吡咯啉2，但尚无合成此类系统的方法。现在已经设计了通过不饱和硫代内酰胺的脱硫合成吡咯烷氨酸的新途径，并且已经研究了这类化合物的化学性质。使用模型吡咯烯进行酶学实验，表明推定的中间体2的吡咯环之一的缺失导致紧密结合的丧失。

  DOI：

  10.1039/a708132d

文献信息

• Selectivity in the rearrangement of a di(pyrrolylmethyl)-2H-pyrrole
  作者：Craig J. Hawker、W. Marshall Stark、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39870001313

  日期：——

  A di(pyrrolylmethyl)-2H-pyrrole has been synthesised and its ready acid-catalysed rearrangement shows that one of the two possible modes of cleavage is preferred; this mode corresponds to that required for the formation of uroporphyrinogen-III from the putative spiro intermediate.

  已经合成了二（吡咯基甲基）-2 H-吡咯，其易于酸催化的重排表明，两种可能的裂解方式之一是优选的。该模式对应于由假定的螺中间体形成尿卟啉原-III所需的模式。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 49.1 Exploration of synthetic routes to analogues of the spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、Paul M. Petersen、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708134k

  日期：——

  The proposed intermediacy of the spiro-pyrrolenine 1 for the biosynthesis of uroporphyrinogen III has focussed attention on its synthesis. Several different approaches to close analogues of this compound are explored, including (a) the synthesis of a dilactone bridged dipyrrolic pyrrolenine, (b) deactivation of two of the pyrrole rings of the macrocycle by attaching 3-methoxycarbonyl groups and (c) approaches to spiro-macrocyclic compounds via dipyrroketones. The chemistry of the different types of synthetic intermediates is described.

  螺环吡咯啉 1 在尿卟啉原 III 生物合成中的中介作用引起了人们对其合成的关注。探索了该化合物的密切类似物的几种不同方法，包括（a）双内酯桥联二吡咯吡咯啉的合成，（b）通过连接3-甲氧基羰基使大环的两个吡咯环失活，以及（c）通过二吡咯酮生成螺大环化合物。描述了不同类型的合成中间体的化学性质。
• Synthesis of unsymmetrical dipyrrolyl sulfides
  作者：Clotilde Pichon、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00437-6

  日期：1996.4

  The preparation of unsymmetrical dipyrrolyl sulfides bearing electron-withdrawing groups at the α-position is described.

  描述了在α位带有吸电子基团的不对称二吡咯基硫化物的制备。
• Stark, W. Marshall; Hawker, Craig J.; Hart, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2875 - 2892
  作者：Stark, W. Marshall、Hawker, Craig J.、Hart, Graham J.、Philippides, Athena、Petersen, Paul M.、et al.

  DOI：——

  日期：——