(R)-1-chloro-5-methyl-3-phenylhex-5-en-3-ol | 1398647-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-chloro-5-methyl-3-phenylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-chloro-5-methyl-3-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1398647-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• 分子量: 224.73
• InChiKey: QPBMIQQUGIGPEM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 、 5,5-dimethyl-2-(2-methylallyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 (S)-3,3'-dichloro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 盐酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 hexanes 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR ASYMETRIC METHYLALLYLATION IN THE PRESENCE OF A 2, 2 ' - SUBSTITUTED 1, 1 ' -BI - 2 -NAPHTHOL CATALYST
  [FR] PROCÉDÉ POUR MÉTHYLALLYLATION ASYMÉTRIQUE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR NAPHTOL-2-BI-1,1' SUBSTITUÉ 2, 2'

  摘要：

  本发明公开了一种用于进行不对称甲基烯基化的工艺和催化剂。本发明中使用的催化剂具有公式（IV）：其中X1，X2，R3和R4如本文所定义。通过本发明的工艺制得的化合物可用于制备药物活性化合物，例如11-β-羟基类固醇脱氢酶类型1（11-β-HSD1）抑制剂，包括1,3-二取代噁唑烷-2-酮。

  公开号：

  WO2012122152A1

文献信息

• Asymmetric Methallylation of Ketones Catalyzed by a Highly Active Organocatalyst 3,3′-F₂-BINOL
  作者：Yongda Zhang、Ning Li、Bo Qu、Shengli Ma、Heewon Lee、Nina C. Gonnella、Joe Gao、Wenjie Li、Zhulin Tan、Jonathan T. Reeves、Jun Wang、Jon C. Lorenz、Guisheng Li、Diana C. Reeves、Ajith Premasiri、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol400498a

  日期：2013.4.5

  (S)-3,3'-F-2-BINOL has been synthesized for the first time and demonstrated as a highly active organocatalyst for asymmetric methallylation of ketones. Up to 98:2 enantioselectivity and 99% yield were obtained with 5 mol % catalyst loading. The catalyst (S)-3,3'-F-2-BINOL could be easily recovered and reused.
• PROCESS FOR ASYMETRIC METHYLALLYLATION IN THE PRESENCE OF A 2, 2 ' - SUBSTITUTED 1, 1 ' -BI - 2 -NAPHTHOL CATALYST
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2683678A1

  公开（公告）日：2014-01-15
• PROCESS FOR ASYMETRIC METHYLALLYLATION IN THE PRESENCE OF A 2,2'-SUBSTITUTED 1,1'-BI -2-NAPHTHOL CATALYST
  申请人：Li Wenjie

  公开号：US20140171692A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Disclosed are a process and catalysts useful for carrying out asymmetric methlyallylations. The catalysts used in the invention have the formula (IV): wherein X 1 , X 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. Compounds made by the process of the invention can be used to prepare pharmaceutically active compounds such as 11-β-hydroxysteroid hydrogenase type 1 (11-β-HSD1) inhibitors including 1,3-disubstituted oxazinan-2-ones.
• US8975447B2
  申请人：——

  公开号：US8975447B2

  公开（公告）日：2015-03-10