一甲基青霉素酸苄酯 | 59054-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 一甲基青霉素酸苄酯
• 英文名称: (3S,5R,6R)-methyl benzylpenicilloate
• 英文别名: (2R,4S)-2-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 59054-27-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 366.438
• InChiKey: DORBKBPZYRZMCT-MELADBBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一甲基青霉素酸苄酯 在 hydroxide 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生物中的噻唑烷开环。第2部分。胺的形成

  摘要：

  （3 S，5 R，6 R）-苄基青霉甲基酯和相应的羧酰胺和N-乙基酰胺的碱水解伴随在285 nm处的吸光度增加。这归因于跨越C6-C5的竞争性消除反应，以打开噻唑烷环并可逆地生成烯胺中间体。动力学分析和在D 2 O中的水解未表明该中间体在甲酯水解过程中的明显积累。但是，在4-11的pH范围内，噻唑烷开环速率与酯官能团的水解竞争。氘溶剂动力学同位素对闭环反应的作用是7.5。

  DOI：

  10.1039/p29910001225
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 水 作用下， 生成 一甲基青霉素酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生物中的噻唑烷开环。第2部分。胺的形成

  摘要：

  （3 S，5 R，6 R）-苄基青霉甲基酯和相应的羧酰胺和N-乙基酰胺的碱水解伴随在285 nm处的吸光度增加。这归因于跨越C6-C5的竞争性消除反应，以打开噻唑烷环并可逆地生成烯胺中间体。动力学分析和在D 2 O中的水解未表明该中间体在甲酯水解过程中的明显积累。但是，在4-11的pH范围内，噻唑烷开环速率与酯官能团的水解竞争。氘溶剂动力学同位素对闭环反应的作用是7.5。

  DOI：

  10.1039/p29910001225

文献信息

• Comparison of the electrospray ionization (ESI) responses of penicillins with ESI responses of their methanolysis products
  作者：Lidia Podniesińska、Rafał Frański、Magdalena Frańska

  DOI：10.1177/1469066718820434

  日期：2019.8

  β-lactam antibiotics, namely penicillin G, ampicillin and carbenicillin have been compared with the ESI responses of their methanolysis products. It has been found that methanolyzed penicillin G has much higher ESI response than the penicillin G. Methanolyzed ampicillin also has higher ESI response than ampicillin; however, the effect is less pronounced than for penicillin. Methanolyzed carbenicillin

  电喷雾电离 (ESI) 响应，定义为通过 HPLC/ESI-MS 分析获得的离子 [M+H]+ 的色谱峰面积，三种 β-内酰胺抗生素，即青霉素 G、氨苄青霉素和羧苄青霉素已与甲醇分解产物的 ESI 响应。已经发现甲醇化青霉素G比青霉素G具有更高的ESI响应。甲醇化氨苄青霉素也比氨苄西林具有更高的ESI响应；然而，效果不如青霉素明显。甲醇化羧苄青霉素没有比羧苄青霉素明显更高的 ESI 响应。
• Thiazolidine ring opening in penicillin derivatives. Part 1. Imine formation
  作者：Andrew M. Davis、Mark Jones、Michael I. Page

  DOI：10.1039/p29910001219

  日期：——

  These different regions of pH dependence are interpreted in terms of three mechanistic pathways all of which involve opening the thiazolidine ring by C–S bond fission and re-closure to generate the epimer. At low pH the reaction occurs by unimolecular ring opening of the S-conjugate acid which is kinetically equivalent to the N-conjugate acid of pKa 5.14. The pH-independent pathway involves formation

  （3 S，5 R，6 R）-苄基青霉酸在C-5的差向异构化速率显示出水溶液中pH值的三个明显依赖性。低于pH 6时，速率显示出对pH的S形依赖性，而在pH 6到12之间，则呈pH依赖性；而高于pH 12时，速率与氢氧根离子相关。这些不同的pH依赖性区域可通过三种机理途径来解释，所有这些途径均涉及通过C–S键裂变打开噻唑烷环并重新闭合以生成差向异构体。在低pH下，反应通过S-共轭酸的单分子开环发生，该分子在动力学上等同于p K a的N-共轭酸5.14。非pH依赖性途径涉及通过中性噻唑烷的单分子开放形成两性离子。在高pH下，未质子化的亚胺中间体是由一致的氢氧根离子催化的开环形成的。苄基青霉酸酯的单甲酯和二甲酯在C-5处也差向异构。在低pH值下，所有三种化合物的速率均相似，但在pH高于6时，单酯和二酯的反应性分别比二酸的二价阴离子低21和1700倍。
• An esterase with β-lactamase activity
  作者：Mark Jones、Michael I. Page

  DOI：10.1039/c39910000316

  日期：——

  Porcine liver esterase selectively catalyses the hydrolysis of the β-lactam of the methyl ester of benzylpenicillin with a Kcat/Km of 675 dm3 mol–1 s–1 and without hydrolysing the methyl ester function.

  猪肝酯酶选择性催化苄青霉素甲基酯的β-内酰胺水解，Kcat/Km为675 dm3 mol·1·s-1，且不会水解甲基酯功能。
• Peck; Folkers, Chemistry of Penicillin
  作者：Peck、Folkers

  DOI：——

  日期：——
• d-(alpha)-penicilloates
  申请人：SQUIBB &

  公开号：US02506696A1

  公开（公告）日：1950-05-09