9,10-dimethoxy-5,11b-dimethyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H,6H-<1,3>oxazino<2,3-a>isoquinolinium iodide | 13267-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-5,11b-dimethyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H,6H-<1,3>oxazino<2,3-a>isoquinolinium iodide
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-5,11b-dimethyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H,6H-[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolinium; iodide；9,10-dimethoxy-5,11b-dimethyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolin-5-ium;iodide
• CAS: 13267-71-5；75281-24-2
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₃*I
• 分子量: 405.276
• InChiKey: VLIOVQMHSWWEGW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-5,11b-dimethyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H,6H-<1,3>oxazino<2,3-a>isoquinolinium iodide 、 甲醇 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BREMNER J. B.; WINZENBERG K. N., CHEM. AND IND., 1980, NO 10 421-422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 9,10-dimethoxy-11b-methyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H,6H-<1,3>oxazino<2,3-a>isoquinoline 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BREMNER, J. B.;WINZENBERG, K. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 11, 1591-1612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photosolvolysis of Bridgehead Quaternary Ammonium Salts. III. Synthesis of Some 3-Benzazecine, 1H-2,6-Benzoxazecine and 2H-3,6-Benzoxazecine Derivatives and a 2H-1,4-Oxazocine Derivative
  作者：JB Bremner、KN Winzenberg

  DOI：10.1071/ch9851591

  日期：——

  Photosolvolysis of a mixture of cis - and trans-9,10-dimethoxy-5-methyl- 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzo[a] quinolizinium iodide (2) in methanol gave, after workup, a very low yield of 8,10,11-trimethoxy-3-methyl- 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3-benzazecine (3a). Similarly 1,10,11 trimethoxy-6-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-2,6-benzoxazecine (8a) and 1,10,11-trimethoxy-6-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-3,6-benzoxazecine (16a) were obtained in fair and low yields respectively from the N- methyl tetrahydro-2H,6H-[1,3] oxazino [2,3-a] isoquinolinium (7a) and hexahydro [1,4] oxazino [3,4-a] isoquinolinium (15) iodide precursors; a 1- methyl derivative (8b) of (8a) was also prepared. The ring-opened products 3-[N-2-(4,5-dimethoxy-2-dimethoxymethyl)-phenyl}ethyl-N-methyl]aminopropan-1-ol (9a) and 3-[N-2-(4,5-dimethoxy-2-1′,1′- dimethoxyethyl )-phenyl}ethyl-N-methyl]aminopropan-1-ol (9b) were also obtained from the [1,3] oxazino [2,3-a]- isoquinolinium salt derivatives. Photolysis of (2) and 9,10-dimethoxy-5-methyl-1,3,4,6,7,11b-hexa-hydro[1,4] oxazino [3,4-a] isoquinolinium iodide (15) in acidified aqueous solution afforded, after workup, the benzazecin-8-ol (3b) and hexahydro-2H-3,6-benzoxazecin-1-ol (16b) products respectively, but again in very low yield. Some mechanistic rationalizations of these results are given.Photosolvolysis of 7a-(3,4-dimethoxy)phenyl-4-methyl-2,3,5,6,7,7a- hexahydropyrrolo [2,1-b] oxa-zolium iodide (22) in methanol afforded a high yield of 8-methoxy-4-methyl-8-(3,4-dimethoxy)-phenyl-3,4,5,6,7,8- hexahydro-2H-1,4-oxazocine (24) in a new ring-destruction approach to this ring system. From 13C n.m.r . data, the twist-boat-chair conformation was tentatively assigned to (24) in (D)chloroform solution.

  在甲醇中对顺式和反式-9,10-二甲氧基-5-甲基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-苯并[a]喹嗪碘化物（2）的混合物进行光酵解，经过加工后得到了产率极低的 8,10,11-三甲氧基-3-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-3-苯并氮杂嗪（3a）。同样，1,10,11-三甲氧基-6-甲基-3,4,5,6,7,8-六氢-1H-2,6-苯并噁嗪（8a）和 1,10,11-三甲氧基-6-甲基-1,4,5,6,7,8-六氢-2H-3、碘化 N-甲基四氢-2H,6H-[1,3] 恶嗪并[2,3-a] 异喹啉鎓（7a）和六氢[1,4] 恶嗪并[3,4-a] 异喹啉鎓（15）的前体，分别以一般和低产率获得了 6-苯并恶嗪（16a）；还制备了 (8a) 的 1- 甲基衍生物 (8b)。开环产物 3-[N-2-（4,5-二甲氧基-2-二甲氧基甲基）-苯基}乙基-N-甲基]氨基丙-1-醇（9a）和 3-[N-2-（4,5-二甲氧基-2-1′、1′-二甲氧基乙基）-苯基}乙基-N-甲基]氨基丙-1-醇（9b）。在酸化水溶液中光解 (2) 和 9,10-二甲氧基-5-甲基-1,3,4,6,7,11b-六氢[1,4]恶嗪并[3,4-a]异喹啉碘化物 (15)，分别得到苯并噻嗪-8-醇 (3b) 和六氢-2H-3,6-苯并恶嗪-1-醇 (16b)，但产率同样很低。对这些结果 这些结果给出了一些机理上的合理解释。在甲醇中对 7a-(3,4-二甲氧基)苯基-4-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢吡咯并[2,1-b] 氧杂唑鎓碘化物（22）进行光解，可得到高产率的 8-甲氧基-4-甲基-8-(3,4-二甲氧基)-苯基-2,3,5,6,7,7a-六氢吡咯并[2,1-b] 氧杂唑鎓碘化物（23）、4-dimethoxy)-phenyl-3,4,5,6,7,8- hexahydro-2H-1,4-oxazocine (24) 的高产率。根据 13C n.m.r .数据，(24) 在 (D)chloroform 溶液中的扭船椅构象被初步确定。