2-chloro-N-[5-(2-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-acetamide | 59940-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-[5-(2-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 59940-08-8
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 272.09
• InChiKey: HUECGGKSPRDAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[5-(2-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-acetamide 、 二乙胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-glycine 5-(2-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Singh,H.; Yadav,L.D.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1976, vol. 53, p. 323 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-chlorophenyl)methylene]hydrazinecarboxamide 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-N-[5-(2-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳基恶二唑连接的 1,2,4-三嗪衍生物作为抗惊厥药的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  一系列新的棒状芳基恶二唑-1,2,4-三嗪衍生物(6a-l)使用适当的化学路线设计和合成。这些结构被设计成具有任何化合物所需的结构元素，以成为潜在的抗惊厥药。使用最大电休克发作 (MES)、皮下戊四唑诱发的癫痫发作 (scPTZ) 进行抗惊厥活性的初步筛选，并通过运动损伤测试和光度计测试评估行为活动。衍生物 6-((5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino)-1,2,4-triazine-3(2H)-thione (6f)和 6-( (5-(4-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)氨基)-1,2,4-三嗪-3(2H)-硫酮(6g)揭示了对 MES 和 scPTZ 的显着活性，表明这些化合物对全身强直-阵挛和失神发作均有效。对先导化合物(6g)进行了进一步的定量评估，并成为最有效的抗惊厥药，中位有效剂量为 28.5 mg/kg (MES

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02880-4

文献信息

• Synthesis, telomerase inhibitory and anticancer activity of new 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Xu Han、Yun Long Yu、Duo Ma、Zhao Yan Zhang、Xin Hua Liu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1864630

  日期：2021.1.1

  66 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing amide and 1,3,4-oxadiazole moieties were prepared as potential telomerase inhibitors. The results showed most of the title compounds exhibited significantly inhibitory activity on telomerase. Among them, some compounds demonstrated the most potent telomerase inhibitory activity (IC50 < 1 µM), which was significantly superior to the staurosporine (IC50

  摘要 根据先前的研究，制备了 66 种含有酰胺和 1,3,4-恶二唑部分的 2-苯基-4H-色酮衍生物作为潜在的端粒酶抑制剂。结果显示大多数标题化合物对端粒酶表现出显着的抑制活性。其中，一些化合物表现出最有效的端粒酶抑制活性（IC 50 < 1 µM），明显优于星形孢菌素（IC 50 = 6.41 µM）。此外，总结了清晰的构效关系，表明甲氧基的取代以及苯环上取代基的位置、类型和数量对端粒酶活性有显着影响。其中，化合物A33对端粒酶有显着的抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物A33可以将MGC-803细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。同时，Western blotting 显示该化合物可以降低作为端粒酶片段的dyskerin 的表达。
• SINGH H.; YADAV L. D. S., J. INDIAN CHEM. SOC <JICS-AH>, 1976, 53, NO 3, 323-326
  作者：SINGH H.、 YADAV L. D. S.

  DOI：——

  日期：——