N1,N3-bis{(R)-1-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2-chloroethyl}-2,2-dithylmalonamide | 317373-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N1,N3-bis{(R)-1-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2-chloroethyl}-2,2-dithylmalonamide
• 英文别名: N¹,N³-bis{(R)-1-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2-chloroethyl}-2,2-dithylmalonamide
• CAS: 317373-84-5
• 化学式: C₃₁H₄₂Br₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 737.399
• InChiKey: RCRLCKJZJYTDEM-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N3-bis{(R)-1-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2-chloroethyl}-2,2-dithylmalonamide 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,3-bis{(4R)-4-[4-(4-phenoxybutoxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl}pentane
  参考文献：
  名称：

  手性大环双（恶唑啉）CuI配合物——催化环丙烷化反应中的结构/立体选择性关系

  摘要：

  描述了具有内置 C2 对称双 (恶唑啉) 单元的 18 个手性大环的设计和合成，并评估了它们的铜 (I) 配合物在苯乙烯与重氮乙酸乙酯环丙烷化中的催化性能。双（恶唑啉）单元中两个同手性中心的桥接产生了大环配体，其在与 CuI 结合后转化为包含手性空腔的大环催化复合物。这种配合物代表了一种概念上新型的超分子有机金属催化剂，具有手性反应腔。已经建立了催化环丙烷化中催化剂结构和立体选择性结果之间的明确关系，并且证明对映选择性和非对映选择性都可以通过配体结构参数的变化独立地改变。配体 3b 的 CuI 配合物产生 94:6 (de = 88%) 的反式/顺式非对映异构体比率，代表迄今为止由双（恶唑啉）类配合物催化的环丙烷化获得的最高非对映选择性。提出了对观察到的立体化学结果与配体结构之间关系的解释。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600827
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethyl-N1,N3-bis[(R)-2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)ethyl]malonamide 在 (Cl₃CO)2CO 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N1,N3-bis{(R)-1-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2-chloroethyl}-2,2-dithylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  超分子 Cu(i) 催化配合物在环丙烷化中的显着累积立体选择性

  摘要：

  超分子 Cu(I) 催化剂 1 表现出 77% 的累积（双和对映-）立体选择性和迄今为止在苯乙烯与重氮乙酸乙酯的环丙烷化中获得的最高非对映选择性（86% de）之一。

  DOI：

  10.1039/b006057g