3α-acetoxy-23-bromo-24-nor-5βH-cholan-11-one | 89036-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-23-bromo-24-nor-5βH-cholan-11-one
• CAS: 89036-87-3
• 化学式: C₂₅H₃₉BrO₃
• 分子量: 467.487
• InChiKey: WXBGLFGGNHJIOC-TVMVJDIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-11-oxo-cholanic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 三氯溴甲烷 、 草酸氯化物 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3α-acetoxy-23-bromo-24-nor-5βH-cholan-11-one
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x

文献信息

• A practical alternative to the hunsdiecker reaction
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99826-0

  日期：1983.1

  Carboxylic acid esters derived from N-hydroxy-pyridine-2-thione react with carbon tetrachloride, bromotrichloromethane or iodoform in a radical chain reaction to give the corresponding noralkyl chlorides, bromides or iodides in high yield.

  衍生自N-羟基吡啶-2-硫酮的羧酸酯与四氯化碳，溴三氯甲烷或碘仿在自由基链反应中反应，以高收率得到相应的正烷基氯化物，溴化物或碘化物。