Cholan-24-oic acid, 3,7,23-trihydroxy-, methyl ester, (3a,5b,7a,23S)- | 85026-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholan-24-oic acid, 3,7,23-trihydroxy-, methyl ester, (3a,5b,7a,23S)-
• 英文别名: <23S>-3α,7α,23-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；(23R)-methyl 3α,7α,23α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate；(23S)-methyl 3α,7α,23-trihydroxy-5β-cholan-24-oate；methyl(23S)3α,7α,23-trihydroxy-5β-cholan-24-oate；3a,7a,23-trihydroxycholic acid methyl ester
• CAS: 85026-66-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: IKTPKJYQQOZIPQ-GBAISCPESA-N

物化性质

• 沸点：
  543.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholan-24-oic acid, 3,7,23-trihydroxy-, methyl ester, (3a,5b,7a,23S)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 鹅去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  一种由鸭胆酸合成3α,7α-二羟基-5-β-胆烷酸的方法

  摘要：

  本发明属于碳环化合物的有机合成领域，具体涉及一种由鸭胆酸合成3α,7α‑二羟基‑5‑β‑胆烷酸的方法，以鸭胆酸为原料合成得到的鹅去氧胆酸纯度纯度97.6%；综合收率87.8%，避免了高温反应的同时产物的纯度较高，后期除杂质较为简便。

  公开号：

  CN112321665A
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 韦德伊斯试剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Cholan-24-oic acid, 3,7,23-trihydroxy-, methyl ester, (3a,5b,7a,23S)-
  参考文献：
  名称：

  [23R和23S] -3 alpha，7 alpha，23-三羟基-5β-cholan-24-oic和[23R和23S] -3 alpha，7 alpha，12 alpha，23在C-23的合成和绝对构型-四羟基-5β-cholan-24-oic酸。

  摘要：

  描述了/ 23R和23S /-3α，7α，23-三羟基-5β-胆碱-24-油酸的合成。完全保护的起始鹅脱氧胆酸的烯醇锂在C-23被氧化过氧钼/六甲基磷酸三酰胺/吡啶/络合物直接羟基化。通过液相色谱法分离得到的在C-23处含有羟基的衍生物，并通过分子旋转和圆二色性测量来确定它们在C-23处的构型。以类似的方式制备/ 23R和23S /-3α，7α，12α，23-四羟基-5β-胆碱-24-酸并鉴定它们的结构。事实证明，具有23R构型的合成化合物与先前从海豹胆汁中分离出的胆汁酸相同。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90109-x

文献信息

• Lithium hydroxide/aqueous methanol: mild reagent for the hydrolysis of bile acid methyl esters
  作者：B. Dayal、G. Salen、B. Toome、G.S. Tint、S. Shefer、J. Padia

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90021-3

  日期：1990.5

  An efficient and convenient procedure for the hydrolysis of bile acid methyl esters is described. This is achieved by the addition of aqueous lithium hydroxide in methanol/dioxane (or tetrahydrofuran) at room temperature. Under these conditions, the formates as well as the acetate derivatives were also hydrolyzed, and the desired bile acids were isolated in 86 to 94% yield.

  描述了一种有效且方便的胆汁酸甲酯水解方法。这是通过在室温下在甲醇/二恶烷（或四氢呋喃）中加入氢氧化锂水溶液来实现的。在这些条件下，甲酸酯以及乙酸酯衍生物也被水解，所需的胆汁酸以 86% 到 94% 的产率被分离出来。
• Pellicciari, Roberto; Natalini, Benedetto; Roda, Aldo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1289 - 1296
  作者：Pellicciari, Roberto、Natalini, Benedetto、Roda, Aldo、Machado, M. Iracema Lacerda、Marinozzi, Maura

  DOI：——

  日期：——
• Klinot, Jiri; Jirsa, Milan; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 8, p. 1722 - 1730
  作者：Klinot, Jiri、Jirsa, Milan、Klinotova, Eva、Ubik, Karel、Protiva, Jiri

  DOI：——

  日期：——