4,4,5,5,5-pentafluoropentyl 4-methylbenzenesulphonate | 209325-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5,5-pentafluoropentyl 4-methylbenzenesulphonate
• 英文别名: 4,4,5,5,5-Pentafluoropentyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 209325-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₅O₃S
• 分子量: 332.291
• InChiKey: BDLIHQYAFPYPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,5-pentafluoropentyl 4-methylbenzenesulphonate 在 potassium thioacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到1-(acetylsulfanyl)-4,4,5,5,5-pentafluoropentane
  参考文献：
  名称：

  6,7-DIHYDRO-5H-BENZO[7]ANNULENE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING THEM, AND THE USE THEREOF FOR PRODUCTION OF MEDICAMENTS

  摘要：

  该发明涉及选择性雌激素受体调节剂（SERM）及其生产方法，以及将其用于治疗和/或预防疾病以及将其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物产品，特别是用于出血性疾病、骨质疏松症、子宫内膜异位症、子宫肌瘤、激素依赖性肿瘤、激素替代疗法和避孕。

  公开号：

  US20130252890A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 4,4,5,5,5-五氟戊醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4,4,5,5,5-pentafluoropentyl 4-methylbenzenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Tamoxifen and Fulvestrant Hybrids Showed Potency as Selective Estrogen Receptor Down-Regulators

  摘要：

  背景：雌激素受体（ER）是治疗乳腺癌的重要靶点：雌激素受体（ER）是治疗乳腺癌的重要靶点。选择性雌激素受体下调剂（SERDs）能阻断ER的活性，降低细胞中ERα蛋白的水平，因此是治疗乳腺癌很有前景的治疗药物。 目的：为了开发强效的SERDs，我们制备了他莫昔芬和氟维司群混合物，并评估了它们的结合力和下调作用：为了开发强效的 SERDs，我们制备了他莫昔芬和氟维司群混合物，并评估了它们的结合活性和对 ERα 的下调作用。 方法：我们设计并合成了他莫昔芬和氟维司群混合物：我们设计并合成了他莫昔芬衍生物，这些衍生物的末端烷基链上含有4,4,5,5,5-五氟戊基。硫原子的氧化状态以及硫原子和氮原子之间的烷基长度各不相同。通过 Western 印迹法测定其下调 ERα 的能力。通过基于荧光偏振的竞争性结合试验评估了合成化合物的结合亲和力。 结果：我们成功制备了九种化合物。用 11、14 和 17 处理 MCF-7 细胞，能以浓度依赖性方式有效降低 ERα 蛋白水平。蛋白酶体抑制剂抑制了这种降低作用。14 下调 ERα 蛋白水平的能力与氟维司群相当。所有化合物对ERα的亲和力基本相同。 结论：正如 Western 印迹所示，只有丁基连接体衍生物系列（即 11、14 和 17）具有降解 ERα 的活性。这些发现表明，烷基链的特定长度是控制ER下调的一个重要因素。这些结果为设计有前途的 SERD 候选物提供了有用的信息。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160805101408

文献信息

• Benzopyran or thiobenzopyran derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06645951B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  The present invention provides novel benzopyran compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof and stereoisomers thereof where the benzopyran compounds of the invention are compounds according to Formula I: The present invention further provides pharmaceutical compositions which possess anti-estrogenic activity and comprise at least one benzopyran compound of the invention and a method of treating breast cancer by administration of an effective amount of a benzopyran compound provided by the present invention.

  本发明提供了新颖的苯并吡喃化合物，其药学上可接受的盐及其立体异构体，其中本发明的苯并吡喃化合物是根据式I的化合物：本发明还提供了具有抗雌激素活性的药物组合物，包括本发明的至少一种苯并吡喃化合物，并通过给予本发明提供的苯并吡喃化合物的有效量来治疗乳腺癌的方法。
• 6,7-Dihydro-5H-benzo[7]annulene derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical products comprising them and their use for preparing medicaments
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US20150080438A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to selective oestrogen receptor modulators (SERMs) and to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of bleeding disorders, osteoporosis, endometriosis, myomata, hormone-dependent tumours, for hormone replacement therapy and for contraception.

  该发明涉及选择性雌激素受体调节剂（SERMs），以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗出血障碍、骨质疏松症、子宫内膜异位症、子宫肌瘤、激素依赖性肿瘤、激素替代疗法和避孕的用途。
• BENZOCYCLOHEPTENES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS THAT CONTAIN THE LATTER AS WELL AS THEIR USE FOR THE PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20020068765A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  This invention describes the new benzocycloheptenes of general formula I 1 in which R 1 , R 2 and SK have the meanings that are indicated in the description. The new compounds have selective estrogenic activity on bones and are suitable for the production of pharmaceutical agents, especially for prophylaxis and therapy of osteoporosis.

  这项发明描述了一种新的苯并环庚烯，其通用式为I1，其中R1、R2和SK的含义如描述中所示。这些新化合物对骨骼具有选择性雌激素活性，适用于生产药物制剂，特别是用于骨质疏松症的预防和治疗。
• Mesomorphic phase transition behavior of novel triphenylene compounds possessing fluoroalkylated side chains
  作者：Naohiro Terasawa、Hirosato Monobe、Kenji Kiyohara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.04.011

  日期：2006.7

  the effect of fluoroalkyl chain on the mesomorphism. Several homologues of novel triphenylene compounds possessing fluoroalkylated side chains were synthesized. Studies of X-ray diffraction, DSC and texture observations by polarized microscope revealed that these homologues show hexagonal columnar (Colh) mesophase. These homologues made columnar mesophase stabilize and the melting point increase, as compared

  该报告讨论了氟烷基链对同构作用的影响。合成了具有氟烷基化侧链的新型三亚苯基化合物的几个同系物。通过偏光显微镜对X射线衍射，DSC和织构观察的研究表明，这些同系物显示出六方柱状（Col h）中间相。与相应的烷氧基三亚苯基相比，这些同系物使柱状中间相稳定并且熔点增加。在具有氟亚甲基侧链的氟代烷氧基三亚苯基的情况下，氟亚甲基链长的增加稳定了柱状中间相，使相变焓（Col h -Iso）和熵（Col h-Iso）增加。认为这些结果是由于亲氟相互作用，并且亲氟相互作用对于稳定柱状中间相是重要的。
• Process for preparing Estrogen-antagonistic 11 beta-Fluoro-17alpha-alkylestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diols having a 7alpha-(xi-Alkylamino-omega-perfluoroalkyl)alkyl side chain and alpha-Alkyl(amino)-omega-perfluoro(alkyl)alkanes and Processes for their Preparation
  申请人：SANDER Michael

  公开号：US20090062558A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to a new process for preparing estrogen-antagonistic 11β-fluoro-17α-alkylestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diols of the general formula I having a 7α-(ξ-alkylamino-ω-perfluoroalkyl)alkyl side chain and to α-alkyl(amino)-ω-perfluoro(alkyl)alkanes of the general formula II, to processes for their preparation and to the intermediates required for this purpose.

  本发明涉及一种新的制备雌激素拮抗剂11β-氟-17α-烷基-1,3,5（10）-三烯-3,17-二醇的方法，其通式为I，具有7α-（ξ-烷基氨基-ω-全氟烷基）烷基侧链，以及通式II的α-烷基（氨基）-ω-全氟（烷基）烷烃，以及制备它们所需的中间体。