5-OMe-BPAT | 220772-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-OMe-BPAT
• 英文别名: N-[2-[(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propylamino]ethyl]benzamide
• CAS: 220772-95-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: MSKMDJRHEDMCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-OMe-BPAT 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-{2-[(5-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propyl-amino]-ethyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有混合多巴胺D2，D3和5-羟色胺5-HT1A受体结合特性的2-氨基四氢萘衍生的取代苯甲酰胺：一类新的潜在的非典型抗精神病药。

  摘要：

  通过结合2-（N，N-di-n-propylpropylamino）的结构特征，设计了一种新的化学类潜在的非典型抗精神病药，其基于混合的多巴胺D2受体拮抗作用和血清素5-HT1A受体激动作用的药理学概念结构杂化物中的四氢萘酮（DPAT）和2-吡咯烷基甲基衍生的取代苯甲酰胺。因此，合成了35种不同的2-氨基四氢萘衍生的取代的苯甲酰胺系列，并评估了这些化合物竞争与[3H]-雷氯必利与克隆的人多巴胺D2A和D3受体结合以及[3H] -8的竞争能力。 -OH-DPAT在体外与大鼠血清素5-HT1A受体结合。该系列的先导化合物5-甲氧基-2- [N-（2-苯甲酰胺基乙基）-Nn-丙基氨基]四氢化萘（12a）对多巴胺D2A受体表现出高亲和力（Ki = 3.2 nM），多巴胺D3受体（Ki = 0.58 nM）以及血清素5-HT1A受体（Ki = 0.82 nM）。该系列的结构亲和关系表明，在所有三种受

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00167-9
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-n-丙基-2-氨基四氢化萘盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-OMe-BPAT
  参考文献：
  名称：

  具有混合多巴胺D2，D3和5-羟色胺5-HT1A受体结合特性的2-氨基四氢萘衍生的取代苯甲酰胺：一类新的潜在的非典型抗精神病药。

  摘要：

  通过结合2-（N，N-di-n-propylpropylamino）的结构特征，设计了一种新的化学类潜在的非典型抗精神病药，其基于混合的多巴胺D2受体拮抗作用和血清素5-HT1A受体激动作用的药理学概念结构杂化物中的四氢萘酮（DPAT）和2-吡咯烷基甲基衍生的取代苯甲酰胺。因此，合成了35种不同的2-氨基四氢萘衍生的取代的苯甲酰胺系列，并评估了这些化合物竞争与[3H]-雷氯必利与克隆的人多巴胺D2A和D3受体结合以及[3H] -8的竞争能力。 -OH-DPAT在体外与大鼠血清素5-HT1A受体结合。该系列的先导化合物5-甲氧基-2- [N-（2-苯甲酰胺基乙基）-Nn-丙基氨基]四氢化萘（12a）对多巴胺D2A受体表现出高亲和力（Ki = 3.2 nM），多巴胺D3受体（Ki = 0.58 nM）以及血清素5-HT1A受体（Ki = 0.82 nM）。该系列的结构亲和关系表明，在所有三种受

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00167-9

文献信息

• Structural analogues of 5-OMe-BPAT: synthesis and interactions with dopamine D2, D3, and serotonin 5-HT1A receptors
  作者：Evert J. Homan、Esther Kroodsma、Swier Copinga、Lena Unelius、Nina Mohell、Håkan V. Wikström、Cor J. Grol

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00039-5

  日期：1999.6

  Several structural analogues of 5-methoxy-2-[N-(2-benzamidoethyl)-N-n-propylamino]tetralin (5-OMe-BPAT, 1), a representative of a series of 2-aminotetralin-derived benzamides with po ten tial atypical antipsychotic properties, were synthesized and evaluated for their ability to bind to dopamine D-2A, D-3, and serotonin 5-HT1A receptors in vitro. The structure-affinity relationships revealed that the aromatic ring of the benzamide moiety of 1 contributes to the high affinities for all three receptor subtypes. Furthermore, 1 may interact with the dopamine D-2 and D-3 receptors through hydrogen bond formation with its carbonyl group. Investigation of the role of the amide hydrogen atom by amide N-alkylation was not conclusive, since conformational aspects may be responsible for the decreased dopaminergic affinities of the N'-alkylated analogues of 1. The effects of the amide modifications on the serotonin 5-HT1A receptor affinity were less pronounced, suggesting that the benzamidoethyl side-chain of 1 as a whole enhances the affinity for this receptor subtype probably through hydrophobic interactions with an accessory binding site. The structural requirements for the substituents at the basic nitrogen atom supported the hypothesis that the 2-aminotetralin moieties of the 2-aminotetralin-derived substituted benzamides may share the same binding sites as the 2-(N, N-di-n-propylamino)tetralins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITROGEN SUBSTITUTED AMINOTETRALINS DERIVATIVES
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP2531486B1

  公开（公告）日：2017-06-21