Ethyl 4-[2-dimethoxyphosphoryl-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate | 406203-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-[2-dimethoxyphosphoryl-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 406203-38-1
• 化学式: C₁₄H₂₃N₂O₆P
• 分子量: 346.32
• InChiKey: ROQBCLCXRQZWDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-[2-dimethoxyphosphoryl-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-methyl-7-oxo-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  ACPA和新型AMPA类似物的直接合成

  摘要：

  强大的谷氨酸神经递质激动剂（RS）-2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（ACPA）的新型合成方法可提供多种类似物作为神经系统疾病的候选药物。使用ErCl 3作为催化剂，成功地从醛4一锅合成α-氨基膦酸酯。具有（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体晶体结构的新型氨基膦酸的分子模型表明，这应该是一种有效的受体结合剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01796-8
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate 在 erbium(III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 4-[2-dimethoxyphosphoryl-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ACPA和新型AMPA类似物的直接合成

  摘要：

  强大的谷氨酸神经递质激动剂（RS）-2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（ACPA）的新型合成方法可提供多种类似物作为神经系统疾病的候选药物。使用ErCl 3作为催化剂，成功地从醛4一锅合成α-氨基膦酸酯。具有（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体晶体结构的新型氨基膦酸的分子模型表明，这应该是一种有效的受体结合剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01796-8