3-(3,4-dichlorobenzyl)-4-phenyl-1,3-thiazole-2(3H)-thione | 1372541-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorobenzyl)-4-phenyl-1,3-thiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-4-phenyl-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 1372541-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NS₂
• 分子量: 352.308
• InChiKey: PHHIFZLCFAYFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3,4-二氯苄胺 、 2-溴苯乙酮 在 graphene oxide nanosheet functionalized dichlorotriazine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.58h， 以94%的产率得到3-(3,4-dichlorobenzyl)-4-phenyl-1,3-thiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯附着二氯三嗪催化合成噻唑类化合物

  摘要：

  (2021)。附着在氧化石墨烯上的二氯三嗪催化合成噻唑。国际有机制剂和程序：卷。53，第 4 期，第 426-430 页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2021.1920788

文献信息

• The reaction of carbon disulfide with bromoacetophenone in the presence of primary amines: synthesis of 3-alkyl-4-phenyl-1,3-thiazole-2(3<i>H</i>)-thione derivatives
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Fariba Salimi、Ali Ramazani、Fatemeh Zeinali Nasrabadi、Yavar Ahmadi

  DOI：10.1080/17415993.2011.635794

  日期：2012.2.1

  A three-component reaction between a primary amine, carbon disulfide, and bromoacetophenone that affords novel 3-alkyl-4-phenyl-1,3-thiazole-2(3H)-thione derivatives is reported. The reaction sequence consists of an initial nucleophilic addition of primary amines to carbon disulfide, followed by the nucleophilic attack of carbamodithioic acid so obtained to the bromoacetophenone, and then ring closure

  据报道，伯胺、二硫化碳和溴苯乙酮之间的三组分反应可提供新型 3-烷基-4-苯基-1,3-噻唑-2(3H)-硫酮衍生物。反应顺序包括伯胺与二硫化碳的初始亲核加成，然后如此获得的氨基二硫代酸与溴苯乙酮的亲核攻击，然后通过氮分子内攻击羰基碳而闭环以提供产物。这种级联反应序列代表了一种快速且前所未有的途径，用于描述具有生物学特性的分子。