4-amino-6-(2-naphthylthio)-2(1H)-quinazolinone | 52979-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-amino-6-(2-naphthylthio)-2(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 4-Amino-2-hydroxy-6-[2-naphthylthio]quinazoline；4-amino-6-naphthalen-2-ylsulfanyl-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 52979-06-3
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃OS
• 分子量: 319.387
• InChiKey: AIZZNMJLXYTWBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-(2-naphthylthio)-2(1H)-quinazolinone 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以18%的产率得到4-amino-6-(4-naphth-2-ylsulfonyl)-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  作为抗肿瘤剂的 4-氨基-2(1H)-喹唑啉酮和 2,4(1H,3H)-喹唑啉酮衍生物的合成、分子建模和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 6-苯甲酰基-、6-芳硫基-和 6-芳基磺酰基-4-氨基-2(1H)-喹唑啉酮和-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮。在体外评估了它们对 NCI-60 癌细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000312
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-amino-6-(2-naphthylthio)-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  作为抗肿瘤剂的 4-氨基-2(1H)-喹唑啉酮和 2,4(1H,3H)-喹唑啉酮衍生物的合成、分子建模和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 6-苯甲酰基-、6-芳硫基-和 6-芳基磺酰基-4-氨基-2(1H)-喹唑啉酮和-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮。在体外评估了它们对 NCI-60 癌细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000312

文献信息

• Synthesis, Molecular Modelling and Biological Evaluation of 4-Amino-2(1H)-quinazolinone and 2,4(1H,3H)-Quinazolidone Derivatives as Antitumor Agents
  作者：Stephanie Richter、Barbara Gioffreda

  DOI：10.1002/ardp.201000312

  日期：2011.12

  A series of 6‐benzoyl‐, 6‐arylthio‐ and 6‐arylsulfonyl‐4‐amino‐2(1H)‐quinazolinones and ‐2,4(1H,3H)‐quinazolinediones were prepared. They were evaluated in vitro for their cytotoxicity against the NCI‐60 cancer cell lines.

  制备了一系列 6-苯甲酰基-、6-芳硫基-和 6-芳基磺酰基-4-氨基-2(1H)-喹唑啉酮和-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮。在体外评估了它们对 NCI-60 癌细胞系的细胞毒性。