2,2'-bithieno [ 3,2-b]thiophene-5,5'-dicarbaldehyde | 1419111-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2'-bithieno [ 3,2-b]thiophene-5,5'-dicarbaldehyde
• CAS: 1419111-46-8
• 化学式: C₁₄H₆O₂S₄
• 分子量: 334.464
• InChiKey: UTDAFESCEPUOAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexylbenzyltriphenylphosphinium bromide 、 2,2'-bithieno [ 3,2-b]thiophene-5,5'-dicarbaldehyde 在 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到5,5'-bis[p-(hexylphenyl)vinyl]-2,2'-bithieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  用于OFET有源层应用的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物的合成及性能

  摘要：

  通过短步骤合成了一系列具有苯乙烯基的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物，并通过紫外-可见吸收光谱和循环伏安法进行表征。基于这些结果，我们发现与未烷基化的苯乙烯基取代分子相比，将长链烷基引入末端苯乙烯基会导致更窄的 HOMO-LUMO 间隙和更高的 HOMO 能级。使用这些衍生物作为有源层的有机场效应晶体管 (OFET) 器件是通过真空沉积工艺制造的。结果表明，这些器件显示出高达 3.5 × 10-2 cm2/Vs 的相对较高的空穴迁移率。这些设备还表现出良好的稳定性，即它们的流动性在空气中超过 100 天没有降低。所以，这些事实表明，引入长链烷基化苯乙烯基是提高 OFET 空穴迁移率的有效方法。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:25–35, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.21059
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,2'-bithieno [ 3,2-b]thiophene-5,5'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于OFET有源层应用的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物的合成及性能

  摘要：

  通过短步骤合成了一系列具有苯乙烯基的噻吩并[3,2-b]噻吩衍生物，并通过紫外-可见吸收光谱和循环伏安法进行表征。基于这些结果，我们发现与未烷基化的苯乙烯基取代分子相比，将长链烷基引入末端苯乙烯基会导致更窄的 HOMO-LUMO 间隙和更高的 HOMO 能级。使用这些衍生物作为有源层的有机场效应晶体管 (OFET) 器件是通过真空沉积工艺制造的。结果表明，这些器件显示出高达 3.5 × 10-2 cm2/Vs 的相对较高的空穴迁移率。这些设备还表现出良好的稳定性，即它们的流动性在空气中超过 100 天没有降低。所以，这些事实表明，引入长链烷基化苯乙烯基是提高 OFET 空穴迁移率的有效方法。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:25–35, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.21059