(6S,8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3,17-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-amine | 191674-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (6S,8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3,17-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-amine
• CAS: 191674-98-3
• 化学式: C₃₀H₅₃NO₄Si₂
• 分子量: 547.926
• InChiKey: UDDSJGMHARHDTA-PWTGZNPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3,17-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-amine 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,17β-dihydroxy-1,3,5(10)-estratriene-6α-amine
  参考文献：
  名称：

  6-α-氨基雌二醇的有效立体选择性合成：雌二醇荧光探针的制备。

  摘要：

  将6-氧代雌二醇（2）保护为其双[（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲基]醚（4），并将其转化为相应的肟（4）。在乙醇中用锌还原后，肟（4）得到96-α-差向异构体过量的6-α-氨基雌二醇（5）的bis-SEM醚。随后，将5用HF以良好的产率水解为6-α-氨基雌二醇（6）。通过NMR确定6中氨基的绝对立体化学，并通过X射线晶体学在相应的4-溴苯甲酰胺衍生物（9）上进行确认。用6-（叔丁氧基羰基氨基）己酸琥珀酰亚胺酯（10）处理胺（6），然后水解产生具有C-6连接基的胺（12）。分别由6和12制备荧光探针（7和13），产率为54-60％，纯度> 99％。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00015-9
• 作为产物：
  描述：

  6-酮雌二醇 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (6S,8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3,17-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-amine
  参考文献：
  名称：

  6-α-氨基雌二醇的有效立体选择性合成：雌二醇荧光探针的制备。

  摘要：

  将6-氧代雌二醇（2）保护为其双[（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲基]醚（4），并将其转化为相应的肟（4）。在乙醇中用锌还原后，肟（4）得到96-α-差向异构体过量的6-α-氨基雌二醇（5）的bis-SEM醚。随后，将5用HF以良好的产率水解为6-α-氨基雌二醇（6）。通过NMR确定6中氨基的绝对立体化学，并通过X射线晶体学在相应的4-溴苯甲酰胺衍生物（9）上进行确认。用6-（叔丁氧基羰基氨基）己酸琥珀酰亚胺酯（10）处理胺（6），然后水解产生具有C-6连接基的胺（12）。分别由6和12制备荧光探针（7和13），产率为54-60％，纯度> 99％。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00015-9

文献信息

• An efficient stereoselective synthesis of 6-α-aminoestradiol: Preparation of estradiol fluorescent probes
  作者：Maciej Adamczyk、Phillip G. Mattingly、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00015-9

  日期：1997.6

  l] ether (4) and converted to the corresponding oxime (4). The oxime (4) on reduction with zinc in ethanol afforded the bis-SEM ether of 6-alpha-aminoestradiol (5) in 96% epimeric excess. Subsequently, 5 was hydrolyzed with HF to 6-alpha-aminoestradiol (6) in good yield. The absolute stereochemistry of the amino group in 6 was established by NMR and confirmed by X-ray crystallography on the corresponding

  将6-氧代雌二醇（2）保护为其双[（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲基]醚（4），并将其转化为相应的肟（4）。在乙醇中用锌还原后，肟（4）得到96-α-差向异构体过量的6-α-氨基雌二醇（5）的bis-SEM醚。随后，将5用HF以良好的产率水解为6-α-氨基雌二醇（6）。通过NMR确定6中氨基的绝对立体化学，并通过X射线晶体学在相应的4-溴苯甲酰胺衍生物（9）上进行确认。用6-（叔丁氧基羰基氨基）己酸琥珀酰亚胺酯（10）处理胺（6），然后水解产生具有C-6连接基的胺（12）。分别由6和12制备荧光探针（7和13），产率为54-60％，纯度> 99％。