14,15,16,17-tetradehydro-7H-benzocyclotridecen-7-one | 55077-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 14,15,16,17-tetradehydro-7H-benzocyclotridecen-7-one
• 英文别名: 5,6,7,8-tetradehydro-15H-dibenzocyclotridecen-15-one；14,15,16,17-tetradehydrodibenzocyclotridecen-7-one；dibenzo-6,8-bisdehydro<13>annulenone；5,6,7,8-tetrahydrodibenzocyclotridecen-15-one；6,8-bisdehydro-4,5:10,11-dibenz<13>annulenone；dibenzo<13>annulenone；(12E,15E)-tricyclo[15.4.0.06,11]henicosa-1(21),6,8,10,12,15,17,19-octaen-2,4-diyn-14-one
• CAS: 55077-89-9
• 化学式: C₂₁H₁₂O
• 分子量: 280.326
• InChiKey: FKNZDMJJIWRNEM-WXUKJITCSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C (decomp)
• 沸点：
  505.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15,16,17-tetradehydro-7H-benzocyclotridecen-7-one 在 五氯化磷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5,6,7,8-tetradehydro-15-azadibenzocyclotetradecen-16(15H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基-6,11-二甲基-7,9-双脱氢氮杂[14]环戊烯及其苯甲酸酯化衍生物的合成

  摘要：

  从环烯酮开始合成标题氮杂烯酮，并结合这些环烯的亲和性讨论了1 H-NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89166-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 14,15,16,17-tetradehydro-7H-benzocyclotridecen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Lee, Gary C. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2321 - 2332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Properties of Pentatrideca-, Pentapentadeca-, Pentaheptadeca-, and Pentanonadecafulvalene Derivatives
  作者：J\={u}ro Ojima、Kazunori Itagawa、Tetsuya Nakada

  DOI：10.1246/bcsj.59.1723

  日期：1986.6

  5,10-Dimethyl-6,8-bisdehydropentatridecafulvalene 11, 10-methyl-6,8-bisdehydro-4,5-benzopentatridecafulvalene 12, 6,8-bisdehydro-4,5:10,11-dibenzopentatridecafulvalene 13, 5,10-dimethyl-6,8-bisdehydropentapentadecafulvalene 14, 7,12-dimethyl-8,10-bisdehydropentaheptadecafulvalene 15, and 7,12-dimethyl-8,10-bisdehy-dropentanonadecafulvalene 16 were synthesized through the reaction of the corresponding bisdehydroannulenones 1–6 with cyclopentadienide. The tropic nature of these pentafulvalenes is discussed on the basis of 1H NMR and electronic spectra as well as those of the corresponding heptafulvalene derivatives.

  5,10-二甲基-6,8-二脱氢十五烯 11, 10-甲基-6,8-二脱氢-4,5-苯并十五烯 12, 6,8-二脱氢-4,5：通过相应的双脱氢丙酮 1-6 与环戊二烯的反应，合成了 6,8-二脱氢-4,5:10,11-二苯并五碳十三烯、5,10-二甲基-6,8-二脱氢五碳十四烯、7,12-二甲基-8,10-二脱氢五碳十五烯 15 和 7,12-二甲基-8,10-二脱氢五碳十六烯。根据 1H NMR 和电子光谱以及相应的七富勒烯衍生物的光谱，讨论了这些五富勒烯的热带性质。
• The Benzannelated Annulenones. Syntheses and Properties of 10-Methylbenzo[<i>d</i>]- and Dibenzo[<i>d</i>,<i>j</i>]-6,8-bisdehydro[13]annuIenone
  作者：J\={u}ro Ojima、Y\={o}ji Yokoyama、Michiko Enkaku

  DOI：10.1246/bcsj.50.1522

  日期：1977.6

  The dibenzannelated annulenone (IX) and its precursor (VIII) were converted into the corresponding alcohols or ethers (XIIa, XIIb and XIa, XIb), respectively, to test the presence of the paratropic nature of IX. The NMR spectra of XIa, XIb and XIIa, XIIb, in addition to those of VIII and IX, suggested that IX seemed to be weakly paratropic. An attempt made to prepare the dibenzannelat...

  为了检查由羰基极化引起的十三元环系统预期的旁向性质，分别通过适当的醛和适当的醛醇缩合反应制备了两个苯甲酰化的双脱氢 [13] 环烯酮 VI 和 IX。酮，然后氧化偶联得到的含有末端乙炔基的无环酮。NMR谱表明，VI和IX以及各自的质子化物质VII和X都是反亲性的，并且随着稠合苯环数量的增加，反亲性在VI>IX的序列中降低。将二苄基化的环烯酮 (IX) 及其前体 (VIII) 分别转化为相应的醇或醚 (XIIa、XIIb 和 XIa、XIb)，以测试 IX 的副亲性的存在。XIa、XIb 和XIIa、XIIb 的NMR 谱，除了VIII 和IX 的NMR 谱外，表明IX 似乎是弱副向性的。试图制备 dibenzannelat ......
• SYNTHESIS OF DIBENZO[<i>d</i>,<i>j</i>]-6,8-BISDEHYDRO[13]ANNULENONE
  作者：Juro Ojima、Yoji Yokoyama、Tai Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1974.1261

  日期：1974.10.5

  An annelated[13]annulenone (3) was prepared starting from o-ethynylbenzaldehyde 1 in order to examine the effect of annelation on the ring current of the inner thirteen membered ring. It was found that two benzene rings reduce a paramagnetic ring current arising from polarization of a carbonyl group in the inner ring.

  从邻乙炔基苯甲醛1开始制备了稠合的[13]轮烯酮(3)，以检查稠合对内部十三元环的环电流的影响。发现两个苯环减少了由内环中的羰基极化产生的顺磁环电流。
• THE SYNTHESIS OF DIBENZO DERIVATIVES OF PENTATRIDECA-, PENTAPENTADECA-, PENTAHEPTADECA-, AND PENTANONADECAFULVALENES
  作者：Noboru Morita、Toyonobu Asao、Juro Ojima、Satoru Hamai

  DOI：10.1246/cl.1983.1887

  日期：1983.12.5

  The title fulvalenes were synthesized by the reaction of the corresponding large membered annulenones with diphenyleneketene and the 1H-NMR spectra were discussed in connection with their tropicity.

  标题中的富瓦烯是通过相应的大环烯酮与二苯乙烯酮的反应合成的，1H-NMR光谱与其旋光性有关。
• Syntheses and Properties of Hepta- and Dibenzopentafulvalene Derivatives Containing 13-, 15-, 17-, and 19-Membered Rings
  作者：Toyonobu Asao、Noboru Morita、J\={u}ro Ojima、Masamitsu Fujiyoshi、Kazuyo Wada、Satoru Hamai

  DOI：10.1246/bcsj.59.1713

  日期：1986.6

  12-dimethylheptaheptadecafulvalene 15, and 7,12-dimethylheptanonadecafulvalene 16 were synthesized by a reaction of 8-oxoheptafulvene 8 with the corresponding bisdehydroannulenones 1–7. Dibenzo derivatives of 5,10-dimethyl-6,8-bisdehydropentatridecafulvalene 23, 10-methyl-6,8-bisdehydro-4,5-benzopentatridecafulvalene 24, 6,8-bisdehydro-4,5:10,11-dibenzopentatridecafulvalene 25, 5,10-dimethylpentapentadecafulvalene

  5,10-Dimethy 1-6,8-bisdehydroheptatridecafulvalene 10, 10-methy 1-6,8-bisdehydro-4,5-benzoheptatridecafulvalene 11, 6,8-bisdehydro-4,5:10,11-dibenzoheptatridecafulvalene 12 ,10-二甲基-6,8-双脱氢七十五富瓦烯 13、5,10,15-三甲基七十五富瓦烯 14、7,12-二甲基七十七富瓦烯 15 和 7,12-二甲基七十七富瓦烯 16 富瓦烯与相应的双氢戊烯 18-氢戊烯 18-氢戊烯 18-富瓦烯反应合成–7. 5,10-二甲基-6,8-双脱氢五十四富瓦烯 23、10-甲基-6,8-双脱氢-4,5-苯并五十三富瓦烯 24、6,8-双脱氢-4,5:10,11-二苯并五十四碳富瓦烯 25 的二苯并衍生物， 5,10-二甲基五十五富瓦烯