(Z)-4-Oxo-tetradec-5-en-2-ynoic acid ethyl ester | 92232-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-Oxo-tetradec-5-en-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-4-oxotetradec-5-en-2-ynoate
• CAS: 92232-03-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: XDZUYQXJZDOVCL-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Oxo-tetradec-5-en-2-ynoic acid ethyl ester 在 B-3-(-)-pinanyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 作用下， 反应 6.0h， 生成 (Z)-(S)-4-Hydroxy-tetradec-5-en-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用不对称还原剂-3-pinanyl-9-borabicyclo [3.3.1]壬烷合成天然存在的4-烷基-和4-烯基-γ-内酯

  摘要：

  高对映体纯度的4-羟基-2-链烷酸酯（可通过用3 -pinanyl-9-BBN还原相应的酮而制得）转化为在甲虫和鹿信息素中发现的4-取代-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80232-2
• 作为产物：
  描述：

  undec-2c-enal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-4-Oxo-tetradec-5-en-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用不对称还原剂-3-pinanyl-9-borabicyclo [3.3.1]壬烷合成天然存在的4-烷基-和4-烯基-γ-内酯

  摘要：

  高对映体纯度的4-羟基-2-链烷酸酯（可通过用3 -pinanyl-9-BBN还原相应的酮而制得）转化为在甲虫和鹿信息素中发现的4-取代-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80232-2

文献信息

• Asymmetric reductions of propargyl ketones
  作者：M. Mark midland、Alfonso tramontano、Aleksander kazubski、Richard S. graham、David J.S. tsai、Daniel B. cardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82422-4

  日期：1984.1

  Propargyl ketones are readily reduced by the asymmetric reducing agent B-3-pinanyl-9- borabicyclo[3.3.1]-nonane (Alpine-borane). The reagent prepared from (+)-α-pinene and 9-BBN provides the R enantiomer while the S enantiomer can be obtained from (-)-α-pinene. Alternatively the S enantiomer can be prepared from the reagent derived from 9-BBN and the benzyl ether of nopol (6,6-dimethyl-bicyclo[3.11

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。
• MIDLAND, M. M.;TRAMONTANO, A.;KAZUBSKI, A.;GRAHAM, R. S.;TSAI, D. J. S.;C+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1371-1380
  作者：MIDLAND, M. M.、TRAMONTANO, A.、KAZUBSKI, A.、GRAHAM, R. S.、TSAI, D. J. S.、C+

  DOI：——

  日期：——