1-(4-t-butylphenyl)-prop-2-enyl methyl carbonate | 335314-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-t-butylphenyl)-prop-2-enyl methyl carbonate
• CAS: 335314-71-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GPHOSLUWVFCYEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl malonate sodium salt 、 1-(4-t-butylphenyl)-prop-2-enyl methyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(3-(4-t-butylphenyl)-allyl) malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6为催化剂的钼催化不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  钼催化的不对称烯丙基烷基化反应是使用廉价，空气稳定且易于获得的Mo（CO）6作为预催化剂进行的。使用原位IR来确定从钼预催化剂和手性配体中获得最大浓度的“活性”催化剂所需的活化时间和活化温度。比较研究的结果与这样的观点是一致的，即无论钼预催化剂如何，都会产生相同的活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010129)343:1<46::aid-adsc46>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 乙烯基氯化镁 、 氯甲酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-(4-t-butylphenyl)-prop-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6为催化剂的钼催化不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  钼催化的不对称烯丙基烷基化反应是使用廉价，空气稳定且易于获得的Mo（CO）6作为预催化剂进行的。使用原位IR来确定从钼预催化剂和手性配体中获得最大浓度的“活性”催化剂所需的活化时间和活化温度。比较研究的结果与这样的观点是一致的，即无论钼预催化剂如何，都会产生相同的活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010129)343:1<46::aid-adsc46>3.0.co;2-w

文献信息

• Organophotoredox/palladium dual catalytic decarboxylative Csp³–Csp³coupling of carboxylic acids and π-electrophiles
  作者：Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/d0sc02609c

  日期：——

  A dual catalytic decarboxylative allylation and benzylation method for the construction of new C(sp3)–C(sp3) bonds between readily available carboxylic acids and functionally diverse carbonate electrophiles has been developed. The new process is mild, operationally simple, and has greatly improved upon the efficiency and generality of previous methodology. In addition, new insights into the reaction

  已经开发了一种双重催化的脱羧烯丙基化和苄基化方法，用于在容易获得的羧酸和功能多样的碳酸亲电子试剂之间构建新的C（sp 3）–C（sp 3）键。新过程是温和的，操作简单的，并且在以前方法的效率和通用性上有了很大的改进。另外，已经认识到对反应机理的新见解，并提供了对利用的反应性的进一步理解。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Allylic Trifluoromethylthiolation Reaction
  作者：Ke-Yin Ye、Xiao Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo5019393

  日期：2014.12.19

  An efficient Ru-catalyzed regioselective allylic trifluoromethylthiolation reaction of allylic carbonates was developed. The linear allylic trifluoromethyl thioethers were obtained in 52–91% yields. Mechanistic investigation revealed that this reaction proceeds via a double allylic trifluoromethylthiolation sequence.

  开发了有效的Ru催化的烯丙基碳酸酯的区域选择性烯丙基三氟甲基硫醇化反应。线性烯丙基三氟甲基硫醚的产率为52-91％。机理研究表明，该反应通过双烯丙基三氟甲基硫醇化序列进行。
• Tridentate Sulfoxide-<i>N</i>-olefin Hybrid Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Min Zhang、Jiteng Chen、Xiaolin Wang、Sheng-Cai Zheng、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00487

  日期：2024.3.8

  well-defined tridentate chiral sulfoxide-N-olefin ligand has been designed and applied in rhodium-catalyzed asymmetric allylic substitutions of racemic allylic carbonates, providing the branched allylic products in good yields with good to high enantioselectivities and excellent regioselectivities. This reaction mechanism, which involves the possible hemilability of olefin coordination on sulfoxide-N-olefin

  设计了一种结构明确的三齿手性亚砜-N-烯烃配体，并将其应用于铑催化的外消旋烯丙碳酸酯的不对称烯丙基取代中，以良好的收率提供支化烯丙基产物，并具有良好至高的对映选择性和优异的区域选择性。还详细阐述了该反应机理，其中涉及亚砜-N-烯烃杂化配体与铑的烯烃配位的可能半稳定性。