bis(p-nitrophenyl) methylphosphonothionate | 27976-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-nitrophenyl) methylphosphonothionate
• 英文别名: methylphosphonothioic acid O,O-bis-(4-nitrophenyl)ester；methyl-bis(4-nitrophenoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 27976-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₂O₆PS
• 分子量: 354.28
• InChiKey: KRAISFJBYZLOEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-nitrophenyl) methylphosphonothionate 在 enzyme mutant G₆₀A 、 2-环己胺基乙磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R_P)-p-nitrophenyl methylphosphonothionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of Chiral Organophosphothioates from Prochiral Precursors

  摘要：

  The phosphotriesterase from Pseudomonas diminuta has been shown to selectively cleave the pro-R p-nitrophenolate substituent from bis-p-nitrophenyl alkyl phosphothioate esters. When the alkyl substituent is methyl, ethyl, or isopropyl the enantiomeric excess of the product is >/=99%. Manipulation of the active site through mutagenesis has enabled the preparation of protein variants that preferentially hydrolyze the pro-S substituent of the target substrates. This methodology thus permits the preparation of chiral products from prochiral precursors.

  DOI：

  10.1021/ja017840d
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基硫代膦 、 sodium;hydride 、 对硝基苯酚 在 expected product 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(p-nitrophenyl) methylphosphonothionate
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus derivatives of indazoles and use thereof as medicinal products

  摘要：

  本发明特别涉及新型化合物，特别涉及吲唑的新型有机磷衍生物，包含它们的组合物，以及将它们作为治疗癌症的药物的用途。

  公开号：

  US07491710B2

文献信息

• Novel organophosphorus derivatives of indazoles and use thereof as medicinal products
  申请人：Cherrier Marie-Pierre

  公开号：US20050137171A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates in particular to novel chemical compounds, particularly to novel organophosphorus derivatives of indazoles, to the compositions containing them, and to the use thereof as medicinal products for treating cancers.

  本发明特别涉及新型化合物，特别是吲唑的新型有机磷衍生物，包含它们的组合物，以及将其用作治疗癌症的药物产品。
• Saxena, Shefali; Purnanand, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2002, vol. 41, # 4, p. 718 - 722
  作者：Saxena, Shefali、Purnanand

  DOI：——

  日期：——
• DERIVES ORGANOPHOSPHORES DES INDAZOLES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES PROTEINES KINASE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1732938B1

  公开（公告）日：2009-05-06
• US7491710B2
  申请人：——

  公开号：US7491710B2

  公开（公告）日：2009-02-17
• Enzymatic Synthesis of Chiral Organophosphothioates from Prochiral Precursors
  作者：Wen-Shan Li、Yingchun Li、Craig M. Hill、Karin T. Lum、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/ja017840d

  日期：2002.4.1

  The phosphotriesterase from Pseudomonas diminuta has been shown to selectively cleave the pro-R p-nitrophenolate substituent from bis-p-nitrophenyl alkyl phosphothioate esters. When the alkyl substituent is methyl, ethyl, or isopropyl the enantiomeric excess of the product is >/=99%. Manipulation of the active site through mutagenesis has enabled the preparation of protein variants that preferentially hydrolyze the pro-S substituent of the target substrates. This methodology thus permits the preparation of chiral products from prochiral precursors.