bis(p-tolyl)iodonium tosylate | 15209-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-tolyl)iodonium tosylate
• 英文别名: [di-(4-tolyl)]iodonium tosylate；bis(4-methylphenyl)iodonium p-toluenesulfonate；di-p-tolyliodonium 4-methylbenzenesulfonate；di(p-tolyl)iodonium p-toluenesulfonate；Bis(4-methylphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 15209-49-1
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₄H₁₄I
• 分子量: 480.366
• InChiKey: JMTCFPYKCIJFQZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-tolyl)iodonium tosylate 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到4,4’-二甲基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  二芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种二芳基硫醚类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无臭的硫化试剂、碱、金属催化剂和配体的作用下，在60～100℃条件下，在二甲基亚砜中反应3～12小时得到各类二芳基硫醚类化合物。本发明通过后期引入硫的方法，避免了前期反应中硫对金属催化剂的毒化和与氧化剂的不兼容性；而且，无机硫源无毒、无臭味；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的二芳基硫醚类化合物可以进一步应用于光电材料BTBT和消炎药物扎托洛芬(Zaltoprofen)的合成。

  公开号：

  CN105820098B
• 作为产物：
  描述：

  <(hydroxy)(tosyloxy)iodo>-p-toluene 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到bis(p-tolyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下二芳基碘盐与水有机催化合成酚类

  摘要：

  通过使用N -benzylpyridin-2-one 作为有机催化剂，开发了由二芳基碘鎓盐与水无金属合成酚类的方法。在这个过程中，空间拥挤、功能化和含杂环的碘鎓盐被顺利地转化为所需的产物，并且还以高产率合成了氯贝特和甲氯喹酮衍生物。此外，使用 10 mmol 的空间拥挤底物成功地进行了克级实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01989

文献信息

• Trimethoxyphenyl (TMP) as a Useful Auxiliary for <i>in situ</i> Formation and Reaction of Aryl(TMP)iodonium Salts: Synthesis of Diaryl Ethers
  作者：Rory T. Gallagher、Souradeep Basu、David R. Stuart

  DOI：10.1002/adsc.201901187

  日期：2020.1.23

  Herein, we describe a synthetic approach for arylation that exploits the in situ formation and reaction of an unsymmetrical diaryliodonium salt. In this way, aryl iodides are used as reagents in a metal‐free reaction with phenols, and a trimethoxyphenyl (TMP) group is used as a “dummy” group to facilitate transfer of a wide range of aryl moieties. The scope of aryl electrophiles and phenol nucleophiles

  在这里，我们描述了一种芳基化的合成方法，该方法利用了不对称二芳基碘鎓盐的原位形成和反应。通过这种方式，芳基碘化物在与酚的无金属反应中用作试剂，三甲氧基苯基（TMP）基团用作“虚拟”基团，以促进各种芳基部分的转移。芳基亲电试剂和苯酚亲核试剂的范围很广（> 30个例子），收率很高（平均52-95％，平均80％）。单锅偶联反应避免了二芳基碘鎓盐的合成，并为后续反应和新颖的化学选择性提供了机会。
• Arylation with Unsymmetrical Diaryliodonium Salts: A Chemoselectivity Study
  作者：Joel Malmgren、Stefano Santoro、Nazli Jalalian、Fahmi Himo、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201300860

  日期：2013.7.29

  twelve aryl(phenyl)iodonium salts in a systematic chemoselectivity study. A new “anti‐ortho effect” has been identified in the arylation of malonates. Several “dummy groups” have been found that give complete chemoselectivity in the transfer of the phenyl moiety, irrespective of the nucleophile. An aryl exchange in the diaryliodonium salts has been observed under certain arylation conditions. DFT calculations

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。
• A simple and facile Heck-type arylation of alkenes with diaryliodonium salts using magnetically recoverable Pd-catalyst
  作者：Buchi Reddy Vaddula、Amit Saha、John Leazer、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc35673b

  日期：——

  The Heck-type arylation of alkenes was achieved in aqueous polyethylene glycol using a magnetically recoverable heterogenized palladium catalyst employing diaryliodonium salts under ambient conditions. The benign reaction medium and the stability of the catalyst are the salient features of this simple and facile protocol.

  在水性聚乙二醇中，利用一种可磁性回收的固态钯催化剂，在常温条件下采用二芳基碘盐实现了烯烃的Heck-type芳基化反应。这一简单便捷的反应方案的显著特点是温和的反应介质和催化剂的稳定性。
• Additive-Free Pd-Catalysed C-2 Arylation of Tryptophan Derivatives with Diaryliodonium Salts
  作者：Jian Sun、Jun Jiang、Heng Pan、Jianjun Li

  DOI：10.3184/174751918x15232701502261

  日期：2018.4

  An efficient, mild and Pd-catalysed C-2 arylation of Fmoc-L-tryptophan with diaryliodonium salts has been developed, giving easy access to C-2 arylated tryptophan derivatives. This protocol tolerates a variety of functional groups and proceeds smoothly in high yields without any additives. In addition, the chemoseletive C–H arylation with unsymmetrical salts is described.

  已开发出一种有效、温和且 Pd 催化的 Fmoc-L-色氨酸与二芳基碘盐的 C-2 芳基化，从而可以轻松获得 C-2 芳基化色氨酸衍生物。该协议容忍各种功能组，并在没有任何添加剂的情况下以高产率顺利进行。此外，还描述了具有不对称盐的化学选择性 C-H 芳基化。
• Novel carbazole derivative and chemically amplified radiation-sensitive resin composition
  申请人：——

  公开号：US20020172885A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  A carbazole derivative of the following formula (1), 1 wherein R 1 and R 2 individually represent a hydrogen atom or a monovalent organic group, or R 1 and R 2 form, together with the carbon atom to which R 1 and R 2 bond, a divalent organic group having a 3-8 member carbocyclic structure or a 3-8 member heterocyclic structure, and R 3 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group. The carbazole derivative is suitable as an additive for increasing sensitivity of a chemically amplified resist. A chemically amplified radiation-sensitive resin composition, useful as a chemically amplified resist, comprising the carbazole derivative is also disclosed.

  以下是该段文字的中文翻译： 一种具有以下式（1）的咔唑衍生物，其中R1和R2分别代表氢原子或一价有机基团，或者R1和R2与其结合的碳原子一起形成具有3-8个成员碳环结构或3-8个成员杂环结构的二价有机基团，R3代表氢原子或一价有机基团。该咔唑衍生物适用作为增加化学增感抗蚀性的添加剂。还公开了一种化学增感辐射敏感树脂组合物，该组合物用作化学增感抗蚀剂，包括该咔唑衍生物。