1,3-dimethyl-1,3,2-benzodiazaborolane | 182551-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1,3,2-benzodiazaborolane
• 英文别名: HBMe₂dab；HB(N,N'-dimethyl-1,2-benzenediamide)；1,3-dimethyl-2H-1,3,2-benzodiazaborole
• CAS: 182551-72-0
• 化学式: C₈H₁₁BN₂
• 分子量: 146.0
• InChiKey: TYVTXJKKEKYIRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,3,2-benzodiazaborolane 、 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  σ-BH 铂配合物介导的碳-硼偶联过程中的配体效应

  摘要：

  三配位硼烷（衍生自二氧杂硼烷和二氮杂硼烷）与环金属化低电子计数铂配合物 [Pt(NHC')(NHC)][BAr F ] 的反应（NHC=I t Bu i Pr, IMes, IMes*）导致在低温下形成相应的 σ-BH 物种。其中一些物种已通过 X 射线衍射方法表征，显示出罕见的 η 1- 协调模式。这些化合物是热不稳定的，会经历碳-硼偶联过程，其可逆性取决于 NHC 配体。DFT 计算表明 C-B 键形成事件（连同 Pt-H 键）所需的能垒低于导致 C-H 键形成（和 Pt-B 键）的竞争反应。然而，C−B 偶联产物似乎是在动力学控制下与 I t Bu i Pr 配体形成的，而导致 C−H 键形成的相对低能垒足够低以在 rt 形成热力学上更稳定的铂硼基配合物. 然而，后一种能垒对于带有 IMes 和 IMes* 配体的系统来说太高了。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100428
• 作为产物：
  描述：

  1-N,2-N-二甲基苯-1,2-二胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dimethyl-1,3,2-benzodiazaborolane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的甲基 C−H 键的区域特异性硼酸化

  摘要：

  我们报告了饱和末端 CH 键的区域特异性、钌催化硼化。以78-98%的产率获得烷基硼酸酯。烷烃、三烷基胺、受保护的醇和氟烷烃的硼酸化发生在空间位阻最小的甲基上。与大多数有机金属 CH 活化相反，烷烃反应的产率高于芳烃反应。进行反应以探测对烷基硼化的空间和电子效应。这些反应表明硼酸化优先发生在空间位阻最小和最缺电子的甲基。合成了含有硼基配体的钌化合物，并通过 X 射线晶体学表征了一种。

  DOI：

  10.1021/ja064092p