纳米酮 | 27570-38-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 纳米酮
• 英文名称: withanone
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R,10R,11S,14S,15S,18S)-15-[(1R)-1-[(2R)-4,5-dimethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-5,15-dihydroxy-10,14-dimethyl-3-oxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.014,18]octadec-7-en-9-one
• CAS: 27570-38-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆
• 分子量: 470.606
• InChiKey: FAZIYUIDUNHZRG-PCTWTJKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264
• 闪点：
  216℃
• 溶解度：
  氯仿：可溶，乙酸乙酯：微溶，甲醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  纳米酮 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到5α,6α,17α-trihydroxy-1-oxowitha-2,24-dienolide
  参考文献：
  名称：

  催眠睡茄中睡茄内酯衍生物中环氧基与细胞毒性的关系

  摘要：

  Withania somnifera 是印度著名的药用植物之一。其甾体成分以两种主要替代模式的形式存在，即。withaferin A (1) 和 withanone (5)。在碳 4、5 和 6 处氧化的睡茄素 A 被认为是一种活性类型，尤其是具有抗癌作用，而在碳 5、6 和 7 处氧化的睡茄酮很少显示出任何活性。我们制备了一系列在这些 withanolides 的环 B 中的碳 5、6 和 7 处进行修饰的衍生物，以研究环氧基对这些生物活性类固醇的细胞毒性的作用。我们已经将 withanolides 转化为相应的硫杂丙烷，氨基醇和醇通过在环氧化物环上的选择性反应，并评估了对四种癌细胞系的体外抗癌活性，以研究结构活性关系。withaferin A 型的 withanolides 中环氧基的转化显示出其细胞毒性的适度降低，而几乎无活性的 withanones 在其醇衍生物中显示出一些改善。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.10.008
• 作为产物：
  描述：

  5α,17α-dihydroxy-6α,7α-epoxy-1-oxo-3β-O-sulfo-witha-24-enolide 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以5 mg的产率得到纳米酮
  参考文献：
  名称：

  Unusually sulfated and oxygenated steroids from Withania somnifera

  摘要：

  Four (1, 8-10) and six known (2-7) withanolides were isolated from the leaves of Withania somnifera. Among the new compounds, 10 possessed the rare 3-O-sulfate group with the Saturation in A ring and 9 contained unusual 1,4-dien-3-one group. Compound 8 did not have usual 2,3 unsaturation in A ring while 1 had the rare C-16 double bond. The structures of all the compounds were elucidated by spectroscopic methods and chemical transformation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.10.001

文献信息

• INDOLEALKYLAMINO-WITHASTEROID CONJUGATES AND METHOD OF USE
  申请人：Natreon, Inc.

  公开号：US20130115316A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  A group of indolealkylamino-withasteroid conjugates, isolated and purified from Withania somnifera , are described. A synthetic method of making an indolealkylamino-withasteroid compound is provided. In vitro acetyl cholinesterase inhibitory activity and methods for treatment of dementia and dementia-related disorders, such as Alzheimer's disease, and anxiety and depressive disorders in mammals are demonstrated with these novel compositions.

  描述了一组从印度马蹄莲中分离和纯化的吲哚烷基氨基-类固醇共轭物。提供了一种制备吲哚烷基氨基-类固醇化合物的合成方法。利用这些新颖的组合物展示了体外乙酰胆碱酯酶抑制活性以及治疗痴呆症和与痴呆症相关的疾病，如阿尔茨海默病，以及哺乳动物中焦虑和抑郁症的方法。
• COMPOSITION CONTAINING AQUEOUS EXTRACT OF ASHWAGANDA LEAVES AS THE ACTIVE INGREDIENT AND METHOD OF PRODUCING THE SAME
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：EP2260855A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  It is an object of the present invention to provide a composition comprising, as an active ingredient, a pharmacologically elective extract of Ashwagandha leaves obtained without the use of an organic solvent, and a method for producing the same. Such object is attained by providing a composition for inhibiting or preventing aging, treating or preventing tumor or cancer, promoting the proliferation of normal cells or prolonging the life of the same, inducing the proteasomal activity of normal cells, protecting normal cells from stress caused by oxidation or UV irradiation, killing cancer cells or tumor cells or inhibiting the proliferation of the same, or increasing the sensitivity of cancer cells to an anticancer agent which comprises, as an active ingredient, a water extract of Ashwagandha leaves, and a method for producing such composition comprising: a step of adding Ashwagandha leaves to water and treating the same at 20°C to 70°C for 6 to 100 hours; or a step of adding Ashwagandha leaves to water, heating the mixture to 70°C to 100°C, and then letting the resultant cool to 1°C to 30°C.

  本发明的目的是提供一种组合物，其活性成分包括不使用有机溶剂获得的芦荟叶药理选择性提取物，以及生产该组合物的方法。本发明的目的是提供一种组合物，用于抑制或防止衰老，治疗或预防肿瘤或癌症，促进正常细胞的增殖或延长其寿命，诱导正常细胞的蛋白酶体活性，保护正常细胞免受氧化或紫外线照射引起的应激、杀死癌细胞或肿瘤细胞或抑制其增殖，或增加癌细胞对抗癌剂的敏感性，该抗癌剂的活性成分包括芦荟叶水提取物，以及生产这种组合物的方法，其中包括将芦荟叶加入水中，并在 20°C 至 70°C 的温度下处理 6 至 100 小时；或将芦荟叶加入水中，将混合物加热至 70°C 至 100°C，然后让其冷却至 1°C 至 30°C。
• アシュワガンダの葉抽出物の構成成分であるウィザノンを含む正常細胞の寿命延長などのための組成物
  申请人：独立行政法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2008195704A

  公开（公告）日：2008-08-28

  【課題】アシュワガンダ葉抽出物に含まれるウィザノン（Withanone）の薬理作用を解明し、その薬理作用に基づいて、新しい医薬用途及び保健用途のための組成物を提供すること。【解決手段】ウィザノン（Withanone）又はその誘導体を有効成分として含む、正常細胞の寿命延長、正常細胞のプロテアソーム活性の誘発及び活性保持、正常細胞の酸化的ストレスからの保護作用、正常細胞の紫外線によるＤＮＡ損傷または化学毒性からの保護、正常細胞のグルコース−６−ホスホデヒドロゲナーゼ（Ｇ６ＰＤ）の活性若しくはＧ６ＰＤ欠損症の治療、腫瘍若しくはがんの治療作用若しくは予防、又はがん細胞の抗がん剤に対する感受性増強作用のための組成物。【選択図】なし

  目的]阐明灰树叶提取物中含有的 Withanone 的药理作用，并提供基于该药理作用的新药 物和健康用途组合物。解决方法] 含有作为活性成分的 Withanone 或其衍生物的组合物旨在延长正常细胞的寿命，诱导和维持正常细胞的蛋白酶体活性，保护正常细胞免受氧化应激，保护正常细胞免受紫外线辐射引起的 DNA 损伤或化学毒性，以及保护正常细胞免受紫外线辐射引起的 DNA 损伤或化学毒性。治疗葡萄糖-6-磷酸脱氢酶（G6PD）活性或 G6PD 缺乏症、治疗作用或预防肿瘤或癌症、或提高癌细胞对抗癌药物敏感性的复合物。无。
• Indolealkylamino-withasteroid conjugates and method of use
  申请人：Natreon, Inc.

  公开号：US10449206B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  A group of indolealkylamino-withasteroid conjugates, isolated and purified from Withania somnifera, are described. A synthetic method of making an indolealkylamino-withasteroid compound is provided. In vitro acetyl cholinesterase inhibitory activity and methods for treatment of dementia and dementia-related disorders, such as Alzheimer's disease, and anxiety and depressive disorders in mammals are demonstrated with these novel compositions.

  本研究描述了一组从睡茄（Withania somnifera）中分离和纯化的吲哚烷基氨基与类鬼臼毒素的共轭物。还提供了一种制造吲哚烷基氨基-岩蔷薇类化合物的合成方法。这些新型组合物的体外乙酰胆碱酯酶抑制活性和治疗哺乳动物痴呆和痴呆相关疾病（如阿尔茨海默病）以及焦虑和抑郁障碍的方法得到了证实。
• Pharmaceutical composition for the treatment of diminution of bone tissue
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10596115B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  A method for prevention and/or treatment of diminution of bone tissue using a composition comprising a compound selected from Withaferin A (WFA), Withanolide A, and Withanone. The composition showed enhanced WFA bioavailability in rodents against plain WFA, promotes bone marrow cell differentiation, and increases the percent of bone volume to tissue volume (BV/TV %) by 3 folds as compared to free Withaferin A (WFA).

  一种预防和/或治疗骨组织减少的方法，该方法使用了一种包含选自 Withaferin A (WFA)、Withanolide A 和 Withanone 的化合物的组合物。与普通 WFA 相比，该组合物提高了 WFA 在啮齿动物体内的生物利用率，促进了骨髓细胞分化，与游离 Withaferin A（WFA）相比，骨体积与组织体积的百分比（BV/TV %）提高了 3 倍。