(1R,2R)-1,2-Bis(3-fluorophenyl)ethane-1,2-diol | 177981-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-Bis(3-fluorophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 177981-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O₂
• 分子量: 250.245
• InChiKey: DPDBBIGFVRQSGO-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-Bis(3-fluorophenyl)ethane-1,2-diol 在 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (10R,11R)-4,6-difluoro-10,11-di(methoxymethoxy)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines

  摘要：

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。

  DOI：

  10.1039/b516606c
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴苄 在 AD-mix-β 、 碘 、 sodium ethanolate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-Bis(3-fluorophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines

  摘要：

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。

  DOI：

  10.1039/b516606c

文献信息

• Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides
  作者：Paul Wyatt、Stuart Warren、Mary McPartlin、Tom Woodroffe

  DOI：10.1039/b006883g

  日期：——

  Several phosphepine oxides were synthesised in optically pure form. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used to introduce the chiral centres in all cases. Ring closure was achieved using either PhPCl2 or PrPCl2 together with a double nucleophile generated by either a double ortho-lithiation or double bromine–lithium exchange. The X-ray crystal structures of three phosphepine oxides illustrate their different conformations. The NMR spectra of several phosphepine oxides are described as is the chemistry which is shown to differ from that of acyclic phosphine oxides.

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。
• Synthesis of novel C2 symmetrical and enantiomerically pure thiepines
  作者：Andrew Hudson、A.Guy Orpen、Hirihattaya Phetmung、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02460-5

  日期：1999.1

  Novel thiepines were synthesised using a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction to introduce the two chiral centres and with ring closure achieved by using sulfur diimidazole in conjunction with either a double ortho-lithiation or a double bromine/lithium exchange.

  使用Sharpless不对称二羟基化反应引入两个手性中心，并通过使用硫二咪唑与双邻位锂化或双溴/锂交换相结合实现闭环，合成了新型硫杂环丁烷。
• Synthesis of homochiral dibenzo[b,f]phosphepin 5-oxides using a double ortho-lithiation strategy
  作者：Stuart Warren、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00099-7

  日期：1996.4

  Enantiomerically pure chiral seven membered phosphorus heterocycles - phosphepins - have been prepared by McMurry coupling, Sharpless dihydroxylation, ortho-lithiation and reaction with PhPCl(2) or PrPCl2. Studies of the ortho-lithiation and of hydrolysis of phosphepinium salts are included. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines
  作者：Paul Wyatt、Andrew Hudson、Jonathan Charmant、A. Guy Orpen、Hirihattaya Phetmung

  DOI：10.1039/b516606c

  日期：——

  Several chiral thiepines were efficiently constructed using sulfur diimidazole in combination with a variety of bislithiated carbon fragments. The sulfur atom in these thiepines is found to be unusually unreactive compared to diphenylsulfide.

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。