(E)-3-methyl-6-styryl-1,2,4,5-tetrazine | 1616735-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-6-styryl-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-methyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1616735-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: YAZHBHXSMPDRNK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-6-styryl-1,2,4,5-tetrazine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以81.6%的产率得到3-Methyl-6-(2-phenylethyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  用于高荧光生物正交活细胞成像探针的烯基四嗪的原位合成

  摘要：

  尽管 1,2,4,5-四嗪具有广泛的应用潜力，特别是在活细胞和体内成像中，但一个主要的限制是缺乏实用的合成方法。在这里，我们报告了 ( E)-3-取代的 6-烯基-1,2,4,5-四嗪衍生物通过消除-赫克级联反应。通过使用这种策略，我们提供了 24 个 π 共轭四嗪衍生物的例子，它们可以方便地从四嗪结构单元和相关卤化物制备。这些包括生物小分子的四嗪类似物、高度共轭的丁-1,3-二烯取代四嗪，以及适用于活细胞成像的各种荧光探针。当与环丙烯和反式环辛烯等亲二烯体反应时，这些高度共轭的探针显示出非常强的荧光开启（高达 400 倍），我们展示了它们在活细胞成像中的应用。这项工作为四嗪衍生物提供了一种高效实用的合成方法，并将促进共轭四嗪的应用，

  DOI：

  10.1002/anie.201400135
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethanol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 N-甲基二环己基胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-3-methyl-6-styryl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  用于高荧光生物正交活细胞成像探针的烯基四嗪的原位合成

  摘要：

  尽管 1,2,4,5-四嗪具有广泛的应用潜力，特别是在活细胞和体内成像中，但一个主要的限制是缺乏实用的合成方法。在这里，我们报告了 ( E)-3-取代的 6-烯基-1,2,4,5-四嗪衍生物通过消除-赫克级联反应。通过使用这种策略，我们提供了 24 个 π 共轭四嗪衍生物的例子，它们可以方便地从四嗪结构单元和相关卤化物制备。这些包括生物小分子的四嗪类似物、高度共轭的丁-1,3-二烯取代四嗪，以及适用于活细胞成像的各种荧光探针。当与环丙烯和反式环辛烯等亲二烯体反应时，这些高度共轭的探针显示出非常强的荧光开启（高达 400 倍），我们展示了它们在活细胞成像中的应用。这项工作为四嗪衍生物提供了一种高效实用的合成方法，并将促进共轭四嗪的应用，

  DOI：

  10.1002/anie.201400135

文献信息

• TETRAZINE-CONTAINING COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160223559A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Described herein are tetrazine derivatives and efficient synthetic methods of synthesis thereof using elimination-Heck cascade reaction. Provided herein is the synthesis of conjugated tetrazines from the tetrazine derivatives. Also provided herein are methods of use of the conjugated tetrazines as fluorogenic probes for live-cell imaging.

  本文描述了四唑衍生物及利用消除-Heck级联反应的高效合成方法。本文提供了从四唑衍生物合成共轭四唑的方法。本文还提供了将共轭四唑用作活细胞成像的荧光探针的使用方法。
• Installation of Minimal Tetrazines through Silver-Mediated Liebeskind–Srogl Coupling with Arylboronic Acids
  作者：William D. Lambert、Yinzhi Fang、Subham Mahapatra、Zhen Huang、Christopher W. am Ende、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jacs.9b08677

  日期：2019.10.30

  typically re-lies on linkers that can negatively impact the physiochemical properties of conjugates. Cross-coupling with arylboronic acids and a new reagent, 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz), proceeds under mild, PdCl2(dppf)-catalyzed conditions to introduce minimal, linker-free te-trazine functionality. Safety considerations guided our design of b-Tz which can be prepared on decagram

  描述了通过 Ag 介导的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联的第一个例子安装最小 6-甲基四嗪-3-基的一般方法。生物正交四嗪在复杂分子上的连接通常依赖于会对偶联物的理化性质产生负面影响的接头。与芳基硼酸和新试剂 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz) 的交叉偶联在温和的 PdCl2(dppf) 催化条件下进行，以引入最少的、无接头的四嗪功能。安全考虑指导我们设计 b-Tz，它可以在十克规模上制备，无需处理肼，也不会形成挥发性、高氮四嗪副产物。用 Ag2O 介体替代 Liebeskind-Srogl 交叉偶联中使用的常规 Cu(I) 盐，可在广泛的芳基和杂芳基硼酸库中获得更高的产量，并改善对荧光四嗪-BODIPY 偶联物的访问。以高产率合成了结合 6-甲基四嗪基功能的 MAGL 共价探针，并在活细胞中标记了内源性
• In Situ Synthesis of Alkenyl Tetrazines for Highly Fluorogenic Bioorthogonal Live-Cell Imaging Probes
  作者：Haoxing Wu、Jun Yang、Jolita Šečkutė、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/anie.201400135

  日期：2014.6.2

  5‐tetrazine derivatives through an elimination–Heck cascade reaction. By using this strategy, we provide 24 examples of π‐conjugated tetrazine derivatives that can be conveniently prepared from tetrazine building blocks and related halides. These include tetrazine analogs of biological small molecules, highly conjugated buta‐1,3‐diene‐substituted tetrazines, and a diverse array of fluorescent probes suitable

  尽管 1,2,4,5-四嗪具有广泛的应用潜力，特别是在活细胞和体内成像中，但一个主要的限制是缺乏实用的合成方法。在这里，我们报告了 ( E)-3-取代的 6-烯基-1,2,4,5-四嗪衍生物通过消除-赫克级联反应。通过使用这种策略，我们提供了 24 个 π 共轭四嗪衍生物的例子，它们可以方便地从四嗪结构单元和相关卤化物制备。这些包括生物小分子的四嗪类似物、高度共轭的丁-1,3-二烯取代四嗪，以及适用于活细胞成像的各种荧光探针。当与环丙烯和反式环辛烯等亲二烯体反应时，这些高度共轭的探针显示出非常强的荧光开启（高达 400 倍），我们展示了它们在活细胞成像中的应用。这项工作为四嗪衍生物提供了一种高效实用的合成方法，并将促进共轭四嗪的应用，