3,3-difluoro-1-<(4-methylphenyl)sulfinyl>butan-2(S)-ol | 140176-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-difluoro-1-<(4-methylphenyl)sulfinyl>butan-2(S)-ol
• 英文别名: (2S)-3,3-difluoro-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-ol
• CAS: 140176-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂O₂S
• 分子量: 248.294
• InChiKey: CJOZCMWKZHGRQT-QLJPJBMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-1-<(4-methylphenyl)sulfinyl>butan-2(S)-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Trifluoro-acetic acid (S)-2-benzyloxy-3,3-difluoro-1-p-tolylsulfanyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of oxygen- and nitrogen-substituted difluoromethylene products

  摘要：

  1,1-Difluoroalkyl sulfinylmethyl ketones 3 are synthesized in enantiomerically pure form through acylation of (+)-(R)-methyl p-tolyl sulfoxide (1) with alpha,alpha-difluorocarboxylates 2. These ketones have been reduced with complete diastereoselection to give the corresponding alcohols. Removal of the auxiliary sulfinyl group and further elaborations afforded enantiomerically pure 2-(benzyloxy)-3,3-difluoro alcohols, esters, oximes, hydroxylamines, and nitriles.

  DOI：

  10.1021/jo00035a035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3-difluoro-1-<(4-methylphenyl)sulfinyl>butan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到3,3-difluoro-1-<(4-methylphenyl)sulfinyl>butan-2(S)-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of oxygen- and nitrogen-substituted difluoromethylene products

  摘要：

  1,1-Difluoroalkyl sulfinylmethyl ketones 3 are synthesized in enantiomerically pure form through acylation of (+)-(R)-methyl p-tolyl sulfoxide (1) with alpha,alpha-difluorocarboxylates 2. These ketones have been reduced with complete diastereoselection to give the corresponding alcohols. Removal of the auxiliary sulfinyl group and further elaborations afforded enantiomerically pure 2-(benzyloxy)-3,3-difluoro alcohols, esters, oximes, hydroxylamines, and nitriles.

  DOI：

  10.1021/jo00035a035