3-furylmethyl propargyl ether | 166805-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-furylmethyl propargyl ether
• 英文别名: 3-(Prop-2-ynoxymethyl)furan
• CAS: 166805-58-9
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: AURZWBOHRILHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furylmethyl propargyl ether 在 ammonium hydroxide 、 formate dehydrogenase 、 水 、 甲酸铵 、 Geobacillus kaustophilus phenylalanine dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 反应 40.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将水合催化剂与胺脱氢酶结合的化学酶级联反应：手性胺的合成

  摘要：

  封装的金卡宾复合物与作为助催化剂的游离胺脱氢酶 ( Gk AmDH) 结合，实现了从炔丙基醚直接获取手性胺的级联合成路线。该过程将最初的金卡宾催化的炔丙基醚水合为酮，然后进行还原胺化，以高产率和优异的对映选择性生产各种手性胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202114809
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-furylmethyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  将水合催化剂与胺脱氢酶结合的化学酶级联反应：手性胺的合成

  摘要：

  封装的金卡宾复合物与作为助催化剂的游离胺脱氢酶 ( Gk AmDH) 结合，实现了从炔丙基醚直接获取手性胺的级联合成路线。该过程将最初的金卡宾催化的炔丙基醚水合为酮，然后进行还原胺化，以高产率和优异的对映选择性生产各种手性胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202114809

文献信息

• Intramolecular Reactions of Alkynes with Furans and Electron Rich Arenes Catalyzed by PtCl₂:  The Role of Platinum Carbenes as Intermediates
  作者：Belén Martín-Matute、Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja029125p

  日期：2003.5.1

  On the basis of DFT calculations, a cyclopropyl platinacarbene complex was found as the key intermediate in the process. The cyclopropane and dihydrofuran rings of this intermediate open to form a carbonyl compound, which reacts with the platinum carbene to form an oxepin, which is in equilibrium with an arene oxide. When the reaction is carried out in the presence of water, dicarbonyl compounds are

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。
• Gold(I)-Catalyzed<i>endo</i>-Selective Intramolecular α-Alkenylation of β-Yne-Furans: Synthesis of Seven-Membered-Ring-Fused Furans and DFT Calculations
  作者：Zhe Dong、Cheng-Hang Liu、Yi Wang、Mu Lin、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/anie.201306965

  日期：2013.12.23

  Alkenylation of furans: An efficient gold‐catalyzed endo‐selective intramolecular α‐alkenylation of β‐alkyne‐substituted furans has been developed to synthesize challenging seven‐membered‐ring‐fused furans in good to excellent yields. Preliminary DFT calculations have been carried out to understand the experimentally observed regioselectivity. DME=1,2‐dimethoxyethane, Ts=p‐toluenesulfonyl.

  呋喃的烯基：一个有效的金催化内切-选择性分子内β -炔基取代的呋喃的α烯基化已发展到合成具有挑战性良好7元环稠合的呋喃，以优异的产率。已经进行了初步的DFT计算以了解实验观察到的区域选择性。DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Ts =对甲苯磺酰基
• Wittig rearrangement of 3-furylmethyl ethers and its application to the synthesis of dendrolasin
  作者：Masayoshi Tsubuki、Hiroyuki Okita、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39950002135

  日期：——

  The Wittig rearrangement of 3-furylmethyl ethers 1, proceeds efficiently to give 3-methyl-2-furylmethanols 2 or 3-furylethanols 3 depending on the basicity of the butyllithium used; synthesis of dendrolasin is achieved with the 1,2-rearrangement of 3-furylmethyl geranyl ether 5 as a key step.

  3-呋喃基甲基醚 1 的维蒂希重排有效地进行，得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2 或 3-呋喃基乙醇 3，具体取决于所用丁基锂的碱性；树松素的合成以3-呋喃基甲基香叶基醚5的1,2-重排为关键步骤。
• Wittig Rearrangement of 3-Furylmethyl Ethers: Facile Synthesis of 3-Methyl-2-furylmethanols and 3-Furylethanols
  作者：Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda、Hiroyuki Okita、Kazunori Kaneko、Atsushi Shigihara

  DOI：10.3987/com-08-s(f)40

  日期：——

  Wittig rearrangement of 3-furylmethyl ethers la-i was investigated. Deprotonation of 3-furylmethyl ethers la-i with bases, such as BuLi and LDA, occurred preferentially at the allylic, propargylic, benzylic positions and α-position adjacent to carbonyl group giving the corresponding anions, which underwent 2,3- and 1,2-rearrangements to afford 3-methyl-2-furylmethanols 2a-i and 3-furylethanols 3a-f

  研究了 3-呋喃基甲基醚 la-i 的 Wittig 重排。3-呋喃基甲基醚 la-i 与碱（例如 BuLi 和 LDA）的去质子化优先发生在烯丙基、炔丙基、苄基位置和与羰基相邻的 α-位置，产生相应的阴离子，其经历 2,3- 和 1， 2-重排得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2a-i 和 3-呋喃基乙醇 3a-f,h,i。采用 Wittig 重排作为关键步骤，实现了薙刀酮和树松素的合成。
• [2 + 2 + 2]Cycloadditions of Alkynes to Furans and Thiophenes: A Cobalt-Mediated "Enol Ether Walk"
  作者：Roland Boese、Daniel F. Harvey、Michael J. Malaska、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00103a039

  日期：1994.11

  of two alkyne units to the 2,3-double bond in furans and thiophenes to give the corresponding complexed dihydrobenzoheterocycles, in turn capable of undergoing migration of the enol ether moiety along the periphery of the cyclohexadiene ligand. In some instances the cobalt-mediated alkyne addn. occurs by apparent C-H activation of the heterocyclopentadiene, resulting in the generation of butadienylated

  h5-环戊二烯基钴介导[2+2+2]环加成。将两个炔烃单元连接到呋喃和噻吩中的 2,3-双键，得到相应的复合二氢苯并杂环，进而能够使烯醇醚部分沿着环己二烯配体的外围迁移。在某些情况下，钴介导的炔烃加成。通过杂环戊二烯的明显 CH 活化而发生，导致产生丁二烯化产物。