(3S,6S,9S,12S,15S,16S)-tert-butyl 3,9-bis((R)-1-(benzyloxy)ethyl)-1-((S)-1-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoyl)pyrrolidin-2-yl)-6,12-diisopropyl-2,8,11,14,16-pentamethyl-1,4,7,10,13-pentaoxo-2,5,8,11,14-pentaazaoctadecane-15-carboxylate | 1140836-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,9S,12S,15S,16S)-tert-butyl 3,9-bis((R)-1-(benzyloxy)ethyl)-1-((S)-1-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoyl)pyrrolidin-2-yl)-6,12-diisopropyl-2,8,11,14,16-pentamethyl-1,4,7,10,13-pentaoxo-2,5,8,11,14-pentaazaoctadecane-15-carboxylate
• 英文别名: Cbz-Ala-Pro-N(Me)Thr(Bn)-Val-N(Me)Thr(Bn)-N(Me)Val-N(Me)Ile-OtBu；tert-butyl (2S,3S)-3-methyl-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[methyl-[(2S,3R)-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S,3R)-2-[methyl-[(2S)-1-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylmethoxybutanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylmethoxybutanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 1140836-08-3
• 化学式: C₆₂H₉₁N₇O₁₂
• 分子量: 1126.44
• InChiKey: FODRPRSGWSFGAX-PQGXSYTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Ala-Pro-N(Me)Thr(Bn)(Bn)-OH 、 H-Val-N(Me)Thr(Bn)-N(Me)Val-N(Me)Ile-OtBu 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(3S,6S,9S,12S,15S,16S)-tert-butyl 3,9-bis((R)-1-(benzyloxy)ethyl)-1-((S)-1-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoyl)pyrrolidin-2-yl)-6,12-diisopropyl-2,8,11,14,16-pentamethyl-1,4,7,10,13-pentaoxo-2,5,8,11,14-pentaazaoctadecane-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Peptide Synthesis; Synthesis of 'North-Western' and 'South-Eastern' Fragments of the Antifungal Cyclodepsipeptide Petriellin A

  摘要：

  本报告介绍了两种高度修饰的肽的溶液相合成过程，一种是六聚体，另一种是七聚体，它们构成了抗真菌环脱肽 Petriellin A 的两半。

  DOI：

  10.1071/ch08132