{4-[4-(N-hydroxycarbamimidoyl)phenyl]-4-methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl}acetic acid methyl ester | 496912-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: {4-[4-(N-hydroxycarbamimidoyl)phenyl]-4-methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl}acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[4-[4-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]phenyl]-4-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetate
• CAS: 496912-10-8
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄O₅
• 分子量: 460.489
• InChiKey: BWKHQCUOAGBTRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[4-(N-hydroxycarbamimidoyl)phenyl]-4-methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl}acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 Ethyl 3-[[2-[4-(4-carbamimidoylphenyl)-4-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetyl]amino]-3-(4-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Aromatic β-Amino Acids as Asp-Phg Mimics in LDV Derived VLA-4 Antagonists­

  摘要：

  芳香性 β-氨基酸酯 2a-h 通过 Radionow 反应或基于 Davis 描述的方法制备成外消旋形式和手性纯形式，并作为模拟 LDV 衍生的 VLA-4 拮抗剂中的 Asp-Phg C 末端。作为一种有前景的 β-氨基酸酯，11 被鉴定并用以合成高效力的 VLA-4 拮抗剂 S9059，其在细胞粘附试验中的 IC50 值为 1.6 nM。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34389
• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-cyanophenyl)-4-methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid methyl ester 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以181.2 g的产率得到{4-[4-(N-hydroxycarbamimidoyl)phenyl]-4-methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aromatic β-Amino Acids as Asp-Phg Mimics in LDV Derived VLA-4 Antagonists­

  摘要：

  芳香性 β-氨基酸酯 2a-h 通过 Radionow 反应或基于 Davis 描述的方法制备成外消旋形式和手性纯形式，并作为模拟 LDV 衍生的 VLA-4 拮抗剂中的 Asp-Phg C 末端。作为一种有前景的 β-氨基酸酯，11 被鉴定并用以合成高效力的 VLA-4 拮抗剂 S9059，其在细胞粘附试验中的 IC50 值为 1.6 nM。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34389