benzyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 1029317-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；benzyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1029317-05-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: BHPYKGLUJBZNFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(Benzotriazole-1-carbonyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methylpyrrolidin-2-one 、 苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到benzyl 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯基异氰酸酯作为多功能可转换的异氰酸酯：快速获得融合的γ-内酰胺β-内酯自行车

  摘要：

  引入2-硝基苯基异氰酸酯作为可转换的异氰酸酯，证明了其在蛋白酶体抑制剂omuralide的稠合γ-内酰胺β-内酯自行车的高效合成中的可行性和适用性。从线性的酮酸前体开始，通过顺序双环化策略分四个步骤制备了融合的γ-内酰胺β-内酯自行车。N-酰基苯并三唑中间体形成后，进行立体控制的Ugi反应和随之而来的直接β-内酯化。所述Ñ -acylbenzotriazole服从于帧内或从各种用碱催化量的亲核试剂的分子间攻击以形成焦谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo800486k

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyroglutamic Acids, Part 1: The Synthetic Utility of <i>N</i>-Acylindole and the Ugi Reaction with a Chiral Levulinic Acid
  作者：Yoshihisa Kobayashi、Matthew Buller、Cynthia Gilley、Brian Nguyen、Lisa Olshansky、Breena Fraga

  DOI：10.1055/s-2008-1078173

  日期：——

  A variety of pyroglutamic acid derivatives are readily synthesized via N-acylindole intermediates obtained by the Ugi reaction. For the preparation of functionalized pyroglutamic acid derivatives, the diastereoselectivity of the Ugi 4-center 3-component condensation reaction with a chiral γ-keto acid and convertible isocyanide is described.

  通过 Ugi 反应获得的 N-酰基吲哚中间体可以很容易地合成多种焦谷氨酸衍生物。对于功能化焦谷氨酸衍生物的制备，描述了 Ugi 4 中心 3 组分缩合反应与手性 γ-酮酸和可转化异氰化物的非对映选择性。
• 2-Nitrophenyl Isocyanide as a Versatile Convertible Isocyanide: Rapid Access to a Fused γ-Lactam β-Lactone Bicycle
  作者：Cynthia B. Gilley、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1021/jo800486k

  日期：2008.6.1

  2-Nitrophenyl isocyanide is introduced as a convertible isocyanide with demonstration of its feasibility and applicability in an efficient synthesis of the fused γ-lactam β-lactone bicycle of proteasome inhibitor omuralide. Starting from a linear keto acid precursor, the fused γ-lactam β-lactone bicycle was prepared in four steps by a sequential biscyclization strategy; a stereocontrolled Ugi reaction

  引入2-硝基苯基异氰酸酯作为可转换的异氰酸酯，证明了其在蛋白酶体抑制剂omuralide的稠合γ-内酰胺β-内酯自行车的高效合成中的可行性和适用性。从线性的酮酸前体开始，通过顺序双环化策略分四个步骤制备了融合的γ-内酰胺β-内酯自行车。N-酰基苯并三唑中间体形成后，进行立体控制的Ugi反应和随之而来的直接β-内酯化。所述Ñ -acylbenzotriazole服从于帧内或从各种用碱催化量的亲核试剂的分子间攻击以形成焦谷氨酸衍生物。