N-phenyl-2-(phenylethynyl)cyclopent-1-ene-1-carboxamide | 848061-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(phenylethynyl)cyclopent-1-ene-1-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-2-(2-phenylethynyl)cyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 848061-21-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: IBJAVLIGWXVRME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  486.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(phenylethynyl)cyclopent-1-ene-1-carboxamide 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到N-(4-iodo-3-phenyl-6,7-dihydrocyclopenta[c]pyran-1(5H)-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(1-炔基) 苯甲酰胺的亲电环化反应区域选择性和立体选择性合成环状亚胺酸酯。更正

  摘要：

  2-(1-炔基)苯甲酰胺的亲电环化提供了高产率的环状亚胺酸酯，而不是先前报道的异吲哚啉-1-酮，其中环化在羰基的氧而不是酰胺官能团的氮上进行。X 射线晶体学和光谱技术已用于表征产品。特此提供更正以纠正先前的结构错误分配。

  DOI：

  10.1021/jo301958q
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 Pd(PPh₃)₂Cl₂ 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-phenyl-2-(phenylethynyl)cyclopent-1-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  烯炔酰胺到稠合吡啶酮：范围和限制

  摘要：

  在此，我们对从相应的烯炔酰胺合成环戊基和杂环稠合吡啶酮的范围和机制进行了研究。在仲胺的存在下，环化顺利进行，以 12-90% 的产率形成 5,6-双环吡啶酮。六元和更大环系统的烯炔酰胺环化失败。闭环反应对于仲胺而言本质上是催化性的，并且通过胺的顺序1,6-加成、亚胺中间体的6-外-三环闭环以及随后的仲胺的消除进行。计算表明，对于六元和更大的系统，烯炔和酰胺之间的共轭减少，从而为此类烯炔酰胺无法形成稠合吡啶酮提供了解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00688

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Isoindolin-1-ones via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048007c

  日期：2005.2.1

  A variety of substituted isoindolin-l-ones are readily prepared in good to excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of o-(1-alkynyl)benzamides with ICI, I-2, and NBS. In a few cases, substituted isoquinolin-1-ones were obtained as the major product instead. This methodology accommodates various alkynyl amides and functional groups and has been successfully extended to heterocyclic starting materials. This chemistry has been successfully applied to the synthesis of a biologically interesting alkaloid, cepharanone B.