(5S,12S)-5-((R)-1-((2R,3R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-yl)-3,3-diethyl-12-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-14,14,15,15-tetramethyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadec-10-yn-8-ol | 947661-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,12S)-5-((R)-1-((2R,3R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-yl)-3,3-diethyl-12-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-14,14,15,15-tetramethyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadec-10-yn-8-ol
• CAS: 947661-58-7
• 化学式: C₅₀H₈₆O₈Si₃
• 分子量: 899.485
• InChiKey: UYOKBHPOIDSPHW-PKSUYEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.32
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,12S)-5-((R)-1-((2R,3R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-yl)-3,3-diethyl-12-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-14,14,15,15-tetramethyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadec-10-yn-8-ol 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(2R,3S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylundec-8-yne-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氮杂螺菌酸ABCD环骨架

  摘要：

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.021
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R,5S)-2-[(2R,3S)-2-methyl-3-triethylsilyloxyhept-6-enyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxysilane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (5S,12S)-5-((R)-1-((2R,3R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-yl)-3,3-diethyl-12-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-14,14,15,15-tetramethyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadec-10-yn-8-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氮杂螺菌酸ABCD环骨架

  摘要：

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.021