5-(苄氧基)-3-戊烯-2-醇 | 149401-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(苄氧基)-3-戊烯-2-醇
• 英文名称: 5-(Benzyloxy)-3-penten-2-ol
• 英文别名: 5-Phenylmethoxypent-3-en-2-ol
• CAS: 149401-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DBWJFFXDFBORTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧基)-3-戊烯-2-醇 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到5-(Benzyloxy)-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-Phosphorylated five-membered ring nitroxides: synthesis and ESR study of 2-phosphonyl-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine aminoxyl radicals

  摘要：

  Intramolecular aminomercuration of the alkenyl alpha-amino phosphonate 6 followed by sodium borohydride reduction leads to the diethyl (4-(benzyloxymethyl)-2,5,5-trimethylpyrrolidinyl)-phosphonate 7. Oxidation of the phosphonates 7 and 8 with 3-chloroperbenzoic acid led to the stable 2-phosphonylpyrrolidinyl aminoxyl radicals 9 and 10 bearing a 4-(hydroxymethyl)substituent.

  DOI：

  10.1021/jo00068a049
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(苄氧基)-3-戊烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  β-Phosphorylated five-membered ring nitroxides: synthesis and ESR study of 2-phosphonyl-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine aminoxyl radicals

  摘要：

  Intramolecular aminomercuration of the alkenyl alpha-amino phosphonate 6 followed by sodium borohydride reduction leads to the diethyl (4-(benzyloxymethyl)-2,5,5-trimethylpyrrolidinyl)-phosphonate 7. Oxidation of the phosphonates 7 and 8 with 3-chloroperbenzoic acid led to the stable 2-phosphonylpyrrolidinyl aminoxyl radicals 9 and 10 bearing a 4-(hydroxymethyl)substituent.

  DOI：

  10.1021/jo00068a049

文献信息

• Preparation of Aliphatic Ketones through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Cross-Metathesis/Allylic Alcohol Isomerization
  作者：David Finnegan、Benjamin A. Seigal、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol060918g

  日期：2006.6.1

  shown to be effective catalysts for cross-metatheses of allylic alcohols with cyclic and acyclic olefins, as well as isomerization of the resulting allylic alcohols to alkyl ketones. The net result of this new tandem methodology is a single-flask process that provides highly functionalized, ketone-containing products from simple allylic alcohol precursors. [reaction: see text]

  事实证明，Grubbs的第二代和Hoveyda-Grubbs的钌烷基亚烷基是有效的催化剂，用于烯丙醇与环和无环烯烃的间-烷间转移，以及将所得的烯丙醇异构化为烷基酮。这种新的串联方法的最终结果是一个单瓶工艺，该工艺可以从简单的烯丙醇前体中提供高度功能化的含酮产品。[反应：看文字]