(S)-(-)-2-(2-bromophenyl)-pent-4-en-2-ol | 1201827-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(2-bromophenyl)-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-2-(2-bromophenyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 1201827-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: CLCYRKWTAJCWIA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 (S)-2-((2-hydroxy-3-(triphenylsilyl)benzyl)amino)-3-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 以73%的产率得到(S)-(-)-2-(2-bromophenyl)-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基-B（pin）化合物对酮和α-酮酸酯的实用且广泛适用的催化对映选择性加成

  摘要：

  开发了一套广泛适用的方法，用于将易于处理的烯丙基-B（pin）（pin = pinacolato）化合物有效催化加成到酮和无环α-酮酸酯中。因此，可以以60至> 98％的产率和高达99：1的对映体比例获得各种各样的叔醇。这一发展的核心是合理改变小分子氨基酚基催化剂的结构。明显地，对于酮，增加催化剂部分的尺寸（tBu至SiPh 3）导致更高的对映选择性。另一方面，对于α-酮酸酯，不仅如此，因为Me取代会导致对映选择性大大提高，而且选择性的意义也相反。

  DOI：

  10.1002/anie.201603894

文献信息

• The Mechanism and an Improved Asymmetric Allylboration of Ketones Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：David S. Barnett、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200904715

  日期：2009.11.2

  Giving it a boost: A mechanistic study of the enantioselective asymmetric titled reaction with allyldiisopropoxyborane catalyzed by chiral biphenols revealed a key ligand exchange process which liberates isopropyl alcohol. The addition of iPrOH to the reaction increases the overall rate and enantioselectivity. As a result an improved reaction, employing allyldioxaborinane with 1 and tBuOH, resulted

  给它一个推动：对由手性双酚催化的烯丙基二异丙氧基硼烷的对映选择性不对称标题反应的机理研究揭示了一个关键的配体交换过程，它释放了异丙醇。向反应中加入i PrOH 提高了总速率和对映选择性。因此，使用烯丙基二氧硼烷与1和t BuOH的改进反应导致高产物产率和对映选择性。
• Synthesis and Application of Substituted 1,16-Dihydroxytetraphenylenes in Catalytic Asymmetric Allylboration of Ketones
  作者：Guo-Li Chai、Bo Zhu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02475

  日期：2019.1.4

  The synthesis and application of a newly designed C2-symmetric chiral-substituted 1,16-dihedroxytetraphenylene (DHTP) is reported. Efficient syntheses of enantiopure substituted DHTP were accomplished, and these enantiopure compounds were used as organocatalysts in asymmetric allylboration of ketones under very mild conditions. Accordingly, several tertiary alcohols were generated in moderate to good

  报道了一种新设计的C 2对称的手性取代的1,16-二己氧基四亚苯基（DHTP）的合成和应用。对映体取代的DHTP的高效合成已完成，这些对映体化合物在非常温和的条件下用作酮的不对称烯丙基硼化反应中的有机催化剂。因此，通过使用催化剂（S）-2，15-Br 2 -DHTP，以中等至良好的产率产生了高达99％ee的几种叔醇。克级反应的收率为99％，ee为96％。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of Alkylidene 1-Alkylindan-1-ols Using Brønsted Acid and Palladium Catalysis
  作者：Réka J. Faggyas、Ewen D. D. Calder、Claire Wilson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02287

  日期：2017.11.3

  2-bromoaryl ketones has been developed for the asymmetric synthesis of 3-methyleneindanes bearing a tertiary alcohol center. Brønsted acid-catalyzed allylboration with a chiral BINOL derivative was followed by a palladium-catalyzed Mizoroki–Heck cyclization, resulting in selective formation of the exo-alkene. This novel protocol provides a concise and scalable approach to 1-alkyl-3-methyleneindan-1-ols

  已开发出了一种用于2-叔溴芳基酮的一锅催化对映选择性烯丙基硼化/ Mizoroki-Heck反应，用于不对称合成带有叔醇中心的3-亚甲基茚满。用手性BINOL衍生物在布朗斯台德酸催化的烯丙基硼化反应之后，钯催化的咪唑罗基–赫克环化反应，导致外烯烃的选择性形成。这种新颖的协议为高浓度对映体比例（最高96：4 er）的1-烷基-3-亚甲基茚满-1-醇提供了一种简洁且可扩展的方法。这些化合物作为手性结构单元的潜力已通过向光学活性二醇和氨基醇支架的有效转化得到证明。
• Enantioselective Barbier-type allylation of ketones using allyl halide and indium in water
  作者：Shuichi Nakamura、Yoshichika Hara、Takashi Furukawa、Tsunehisa Hirashita

  DOI：10.1039/c7ra01038a

  日期：——

  We disclose herein an efficient enantioselective Barbier-type allylation of ketones using allyl halide and indium metal in water. The reaction was catalysed by chiral bis(imidazoline) to afford homoallylic alcohols having quaternary stereocenters in good yield with moderate to good enantioselectivity. Based on experimental investigation, a possible transition state has been proposed to explain the

  我们在此公开了在水中使用烯丙基卤和铟金属的酮的有效对映选择性巴比尔型烯丙基化。通过手性双（咪唑啉）催化反应，以高收率和中等至良好的对映选择性提供具有季立体中心的均烯丙基醇。根据实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。