12-methyl-5-nitrocytisine | 1401073-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 12-methyl-5-nitrocytisine
• 英文别名: N-methyl-5-nitrocytisine
• CAS: 1401073-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: RXBGWLSIPKEJJG-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-methylcystine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以70%的产率得到3-nitro-12-N-methylcytisine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and specific nootropic activity of (–)-cytisine derivatives with carbamide and thiocarbamide moieties in their structure

  摘要：

  通过(-)-胞嘧啶与脲和硫脲的反应，以及(-)-胞嘧啶及其 12-N-甲基-3-氨基衍生物与异氰酸酯的反应，制备了 N-（甲基胞嘧啶基）-N′-取代脲、N-取代胞嘧啶-12-氨基甲酰胺和胞嘧啶-12-硫代甲酰胺。对它们在体内的特异性神经营养活性进行了研究。确定了先导化合物的治疗指数。发现了有望进一步进行药理测试的候选化合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0329-7

文献信息

• Synthesis of 3- and 5-Amino Derivatives of Methylcytisine
  作者：I. P. Tsypysheva、A. V. Koval′skaya、A. N. Lobov、E. A. Nikolaeva、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-013-0773-z

  日期：2013.11

  Synthetic approaches to 3- and 5-amino derivatives of methylcytisine via its nitration with subsequent reduction and a four-step synthetic sequence of exhaustive bromination, regioselective debromination, nitration and one-pot catalytic reduction of the nitro group, and debromination were proposed.

  提出了甲基胞嘧啶的 3-和 5-氨基衍生物的合成方法，包括硝化和随后的还原，以及穷举溴化、区域选择性脱溴、硝化和硝基的一锅催化还原以及脱溴的四步合成顺序。