tert-butyl 3-(4-bromobutyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate | 1148017-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-bromobutyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1148017-49-5
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 369.258
• InChiKey: JJNIFCDQIZRBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-bromobutyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-(4-(3-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl)butyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  灵长类动物大脑中双5-羟色胺7（5-HT 7）/ 5-羟色胺2A（5-HT 2A）受体拮抗剂的合理设计，药物调节和合成，并通过[ 18 F] -PET成像进行评估

  摘要：

  我们报告了46个含叔胺的N-烷基化苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 ]的合成- ç ]吡啶-2（3 H ^） -酮，苯并[ d ]唑-2（3 H ^） -酮，恶唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H ^） -酮和ñ，ñ ' -二烷基化的苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones。针对5-HT 7 R，5-HT 2A R，5-HT 1A R和5-HT 6评估了这些化合物R为有效的双重5-HT 7 / 5-HT 2A血清素受体配体。对芳香环及其取代基，烷基链长和叔胺的结构-活性关系进行了彻底的研究。1-（4-（4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基）丁基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（79）和1-（6-（4- （4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基己基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（81）

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00874
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-bromobutyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发用于脑肿瘤 Sigma-2 受体成像的高度特异性 18F 标记放射性配体

  摘要：

  设计并合成了具有 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉或 5,6-二甲氧基异吲哚啉药效团的新型配体，用于评估其与 sigma-2 (σ 2 ) 受体的结构-活性关系，并开发了这些配体作为合适的 PET 放射性配体。化合物1对 σ 2受体具有纳摩尔级亲和力（K i (σ 1 ) = 2.57 nM） 、高亚型选择性（>2000 倍）以及对 40 种其他受体和转运蛋白的高选择性。制备的放射性配体[ 18 F] 1的放射化学产率为37–54%，放射化学纯度> 99%，摩尔活度为107–189 GBq/μmol。小鼠中的生物分布和阻断研究以及大鼠中的[ 18 F] 1显微 PET/CT 成像表明其与体内σ 2受体具有优异的结合特异性。U87MG 胶质瘤异种移植模型中的 [ 18 F] 1显微 PET/CT 成像显示出清晰的肿瘤可视化，具有高肿瘤摄取和肿瘤背景比。与 CM398 (5 μmol/kg)

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00735

文献信息

• Benzimidazolone-based serotonin 5-HT1A or 5-HT7R ligands: Synthesis and biological evaluation
  作者：Eduard Badarau、Franck Suzenet、Andrzej J. Bojarski、Adriana-Luminiţa Fînaru、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.008

  日期：2009.3

  A new group of serotoninergic 5-HT1A or 5-HT7 receptor ligands was identified. These compounds were designed and synthesized on a benzimidazolone scaffold and they enrich the well-known arylpiperazine class of 5-HT ligands. Diverse pharmacomodulations induced a shift in the affinity and selectivity pro. le with final identification of new potent hits. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN115286616
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——