(S)-2-(cyclohex-2-enyl)-2,2-diphenylethanol | 1446340-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(cyclohex-2-enyl)-2,2-diphenylethanol
• 英文别名: (S)-2-(cyclohexen-2-yl)-2,2-diphenylethanol；2-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-2,2-diphenylethanol
• CAS: 1446340-00-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: JOLHTJMMQFCGLQ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(cyclohex-2-enyl)-2,2-diphenylethanol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(rel-3aS,7aS)-3,3-diphenyloctahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  具有三个连续立体中心的八氢苯并呋喃核结构的不对称合成和绝对构型的发展

  摘要：

  摘要 对映体纯 (S/R)-1 与卤素试剂构建的对映体纯八氢苯并呋喃核心结构的环化，两个对映体（SRR 和 RSS）的三个连续立体中心。所有化合物的绝对构型已通过对 (3aS,7aR,7R)-3 单晶的 X 射线分析确定。已经提出了在环己烯侧链部分的 C˭C 键上的 5-外环闭合的非对映选择性模式下的手性引发。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.791698
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-(cyclohex-2-enyl)-2,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Non-superimposable mirror image crystals of enantiomers by spontaneous resolution and the chiral discrimination mechanism

  摘要：

  Non-superimposable mirror image crystals of both enantiomers (S/R) of cyclic gamma-alkenyl alcohol (2) have been recognized and remarkably identified by the naked eye. More interestingly, both crystals are an outcome of most astonishingly H-bond and intermolecular sigma/pi-pi interactions. They accounted for the relatively rare and less predictable spontaneous resolution with optical purity >99% ee from the racemic mixture. The chiral discrimination mechanism of this spontaneous resolution has also been proposed. (c) 2013 Fu-Xue Chen. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.045