(R,R)-1,2-bis[(2-nitrophenyl)amino]cyclohexane | 857256-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-1,2-bis[(2-nitrophenyl)amino]cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-N,N'-bis(2-nitrophenyl)cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-1-N,2-N-bis(2-nitrophenyl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 857256-24-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₄
• 分子量: 356.381
• InChiKey: DKKZQGXNAKSBMA-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,2-bis[(2-nitrophenyl)amino]cyclohexane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硼酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Baeyer-Villiger Reaction with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Novel Planar-Chiral Bisflavin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2366::aid-anie2366>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 trans-1,2-(R,R)-diammoniumcyclohexane tartrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到(R,R)-1,2-bis[(2-nitrophenyl)amino]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性连接基桥接的双-N-杂环卡宾：设计，合成，钯配合物和催化性能†

  摘要：

  已设计和合成了一系列手性双（苯并咪唑鎓）盐10–19与（1 R，2 R）-环己烯，（1 R，2 R）-二苯基乙烯和（a R）-联萘连接基屈服。已经合成了十种手性双（NHC）钯配合物20-28，并通过NMR，HRMS，元素分析和表征，并通过X射线单晶分析进一步证实。这些双（NHC）-Pd配合物在不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出明显不同的催化性能。（1 R，2 R）-环己烯桥联的bis（NHC）-Pd络合物，（R，R）-图23的化合物的最高收率达到90％，而具有联萘连接基的配合物（A R）-28显示出最佳的对映选择性为60ee％。这些配合物的结构分析表明，这种催化性能的差异与其在金属中心周围的配位环境密切相关。

  DOI：

  10.1039/c6dt00984k

文献信息

• A new dimeric bidentated NHC–Pd(II) complex from trans-cyclohexane-1,2-diamine for Suzuki reaction and Heck reaction
  作者：Min Shi、Heng-xin Qian

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.043

  日期：2005.5

  A new dimeric bidentated NHC–Pd(II) complex was synthesized from trans-cyclohexane-1,2-diamine and its structure was characterized by MALDI Mass spectrum. This NHC–Pd(II) complex was fairly effective in Suzuki and Heck reactions to give the products in good to excellent yields in most cases.

  从反式-环己烷-1,2-二胺合成了一种新的二聚体双齿NHC-Pd（II）配合物，并通过MALDI质谱对其结构进行了表征。在大多数情况下，这种NHC-Pd（II）络合物在Suzuki和Heck反应中均相当有效，从而使产品收率良好至优异。
• Synthetic and structural investigations of bis(<i>N</i>-alkyl-benzoselenadiazolium) cations
  作者：Lucia Myongwon Lee、Victoria Corless、Helen Luu、Allan He、Hilary Jenkins、James F. Britten、Faisal Adam Pani、Ignacio Vargas-Baca

  DOI：10.1039/c9dt02311a

  日期：——

  macrocyclic structure in which two cations are bridged by Se⋯Cl chalcogen bonds (ChBs), with a third chloride at the centre of the macrocycle. The structure of [1,2-(H4C6NSeN)2-C6H10]Cl2 consists of two selenadiazolium cations linked by a chiral cyclohexane and capped by Se⋯Cl ChBs. Tetrafluoroborate salts of a xylene bridge crystallize in two pseudopolymorphs in which the cations form Se⋯F ChBs in an anti-

  据报道，苯并-2，1，3-硒代二唑的桥联二价衍生物的合成，光谱学和结构表征。[H 4 C 6 NSeN–CH 2 –CH 2 –NSeNC 6 H 4 ] 2+的氯化物盐结晶，形成大环结构，其中两个阳离子通过Se⋯Cl硫属元素键（ChBs）桥接，第三个氯离子为大循环的中心。[1,2-（H 4 C 6 NSeN）2 -C 6 H 10 ] Cl 2的结构由手性环己烷连接的两个硒二氮鎓阳离子组成，并被Se seCl ChBs封端。两种假多二甲苯桥结晶的四氟硼酸盐，其中阳离子形成的硒⋯˚FChBs抗-或顺式-conformation。乙烯桥连阳离子的三氟甲磺酸盐通过形成[Se–N] 2超分子合成子而二聚化，Se⋯O ChBs封端了第二个硒原子。相反，[H 4 C 6 NSeN-CH 2 -CH 2 -CH 2 -NSeNC 6 H 4 ]（CF 3 SO 3）2仅形成Se⋯O ChBs。
• Synthesis, structure, and catalytic activity of palladium complexes with new chiral cyclohexane-1,2-based di-NHC-ligands
  作者：Gongwo Shigeng、Junkai Tang、Dao Zhang、Quanrui Wang、Zhenxia Chen、Linhong Weng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.12.008

  日期：2012.3

  A pair of novel palladium complexes [(1S,2S)-L]PdBr2} and [(1R,2R)-L]PdBr2} of chiral di-N-heterocyclic carbene ligands derived from chiral 1,2-cyclohexanediamine have been prepared in moderate to good yields and characterized by NMR, HRMS and X-ray single crystal diffraction studies. The obtained chiral NHC-Pd compound was able to catalyze the asymmetric Suzuki-Miyaura couplings of aryl bromides with arylboronic acids in good yields and moderate enantioselectivities (up to 61% ee). (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzincs to Enones Using a (±)-trans-1,2-Cyclohexanediamine-Based Bis(NHC) Derived from l-Leucinol
  作者：Satoshi Sakaguchi、Shun Kamihigashi、Naoatsu Shibata

  DOI：10.1055/s-0034-1378916

  日期：——

  A hydroxyamide-functionalized azolium salt as the precursor of a (+/-)-trans-1,2-cyclohexanediamine-based bis(NHC) ligand was designed and synthesized from readily accessible l-leucinol. The combination of a Cu salt with this chiral ligand precursor promoted the asymmetric conjugate addition of Et2Zn to 2-cyclohexen-1-one at room temperature without the need for temperature control to afford the corresponding 1,4-adduct with up to 95% ee.