1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl benzenesulfonate | 61035-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl benzenesulfonate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propylbenzolsulfonat；1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl benzenesulfonate
• CAS: 61035-59-4
• 化学式: C₉H₆F₆O₃S
• 分子量: 308.201
• InChiKey: JLRUFAGLAVMJCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-trimethylsiloxypropan 、 苯磺酰氟 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一步一步将烷氧基三甲基硅烷转化为烷基苯磺酸盐

  摘要：

  alkoxytrimethylsilanes到烷基苯磺酸盐的直接转换是在一个步骤中通过与苯磺酰氟和催化量的四乙基铵氟化物处理来实现的。当烷氧基携带吸电子基团如F或CN反应的进行最好。烯丙氧基顺利转换为烯丙基苯磺酸。未取代的烷基给出较低的转化率。丙酮氰醇的甲硅烷基衍生物没有给出磺酸盐，但3- cyanocyclobutanone都给高转化率。离子链机构推测用于这些反应。相同的转化，但不使用催化剂，可以通过在一般的苯磺酰卤化物来完成; 然而，这些反应涉及长时间加热。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91790-x

文献信息

• Practical Electro-Oxidative Sulfonylation of Phenols with Sodium Arenesulfinates Generating Arylsulfonate Esters
  作者：Zhibin Tian、Qihang Gong、Tianzeng Huang、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00260

  日期：2021.11.19

  A practical and sustainable synthesis of arylsulfonate esters has been developed through electro-oxidation. This reaction employed the stable and readily available phenols and sodium arenesulfinates as the starting materials and took place under mild reaction conditions without additional oxidants. A wide range of arylsulfonate esters including those bearing functional groups were produced in good

  已经通过电氧化开发了一种实用且可持续的芳基磺酸酯合成方法。该反应使用稳定且容易获得的苯酚和芳基亚磺酸钠作为起始材料，在温和的反应条件下进行，无需额外的氧化剂。包括那些带有官能团的芳基磺酸酯以良好至极好的产率生产。该反应也可以在不降低反应效率的情况下以克级进行。这些结果很好地证明了该反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Antelo, Juan M.; Crugeiras, Juan; Leis, J. Ramon, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2071 - 2076
  作者：Antelo, Juan M.、Crugeiras, Juan、Leis, J. Ramon、Rios, Ana

  DOI：——

  日期：——
• One-step conversion of alkoxytrimethylsilanes to alkyl benzenesulfonates
  作者：P. Ykman、H.K. Hall

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91790-x

  日期：1976.8

  Direct conversion of alkoxytrimethylsilanes to alkyl benzenesulfonates was accomplished in one step by treatment with benzenesulfonyl fluoride and catalytic amounts of tetraethylammonium fluoride. The reaction proceeded best when the alkoxy group carried electron-withdrawing groups such as F or CN. Allyloxytrimethylsilane was smoothly converted to allyl benzenesulfonate. Unsubstituted alkyl groups

  alkoxytrimethylsilanes到烷基苯磺酸盐的直接转换是在一个步骤中通过与苯磺酰氟和催化量的四乙基铵氟化物处理来实现的。当烷氧基携带吸电子基团如F或CN反应的进行最好。烯丙氧基顺利转换为烯丙基苯磺酸。未取代的烷基给出较低的转化率。丙酮氰醇的甲硅烷基衍生物没有给出磺酸盐，但3- cyanocyclobutanone都给高转化率。离子链机构推测用于这些反应。相同的转化，但不使用催化剂，可以通过在一般的苯磺酰卤化物来完成; 然而，这些反应涉及长时间加热。