1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-trimethylsiloxypropan | 4071-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-trimethylsiloxypropan
• 英文别名: hexafluoroisopropanol；1,1,1,3,3,3-Hexafluor-isopropyloxy-trimethylsilan；(1,1,1,3,3,3,-Hexafluorpropoxy)-trimethylsilan；(1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propyloxy)-trimethyl-silan；trimethyl-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethoxy)-silane；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-trimethylsilanyloxy-propane；[(1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl)oxy](trimethyl)silane；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 4071-95-8
• 化学式: C₆H₁₀F₆OSi
• 分子量: 240.221
• InChiKey: MXRHDODIQIPPQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-trimethylsiloxypropan 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-(三甲基硅氧基)五氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  Additionen von trimethylsilylphosphiten an pentafluoraceton

  摘要：

  1,1,1,3,3-Pentafluoropropane-2-one (3) (pentafluoroacetone) is readily obtained from 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ol by dehydrofluorination using lithium bis(trimethylsilyl)amide, followed by isomerization of 1,1,3,3,3-pentafluoropropene-2-ol. Pentafluoroacetone adds trimethylsilylphosphites to yield alpha-trimethylsiloxyphosphonates which, upon thermolysis, furnish (Z)-1,3,3,3-tetrafluoropropenyldialkylphosphites and (Z)-1,3,3,3-tetrafluoro-2-trimethylsiloxypropene.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)03038-n
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷 、 六氟丙酮 生成 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-trimethylsiloxypropan
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮与某些硅烷的反应

  摘要：

  已经研究了六氟丙酮与各种甲基硅烷和氯硅烷的反应。已经发现，容易加成产生多种氟化烷氧基-硅烷，包含Si-O-CH (CF 3 ) 2 基团。给出了这些新化合物的一些特性。

  DOI：

  10.1139/v65-422

文献信息

• THE REACTION OF HEXAFLUOROACETONE WITH SOME SILANES
  作者：A. F. Janzen、C. J. Willis

  DOI：10.1139/v65-422

  日期：1965.11.1

  The reaction of hexafluoroacetone with various methyl- and chloro-silanes has been studied. It has been found that ready addition occurs to give a variety of fluorinated alkoxy-silanes, containing the grouping Si—O—CH (CF3)2. Some properties of these new compounds are given.

  已经研究了六氟丙酮与各种甲基硅烷和氯硅烷的反应。已经发现，容易加成产生多种氟化烷氧基-硅烷，包含Si-O-CH (CF 3 ) 2 基团。给出了这些新化合物的一些特性。
• Reactions of perfluorocycloimines with (polyfluoroalkoxy)trimethylsilanes and polyfluoroalkyltrifluoromethanesulfonates
  作者：Masakazu Nishida、Taizo Ono、Takashi Abe

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00411-0

  日期：2001.7

  The reactions of F-(5,6-dihydro-2H-1,4-oxazine) and F-(3,4-dihydro-2H-pyrrole) were investigated using two series of reagents: one is the polyfluoroalkylating agent RfOSO2CF3 and the other is the (polyfluoroalkoxy)trimethylsilane RfOSi(CH3)3. Systematic study with polyfluoroalkyl groups such as CF3CH2, C2F5CH2, CHF2CH2, and (CF3)2CH revealed that the regio-chemistry, isomer distribution, product distribution

  使用两种试剂研究了F-（5,6-dihydro-2 H -1,4-恶嗪）和F-（3,4-dihydro-2 H-吡咯）的反应：一种是多氟烷基化试剂RfOSO 2 CF 3，另一个是（聚氟烷氧基）三甲基硅烷RfOSi（CH 3）3。使用CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，CHF 2 CH 2和（CF 3）2等多氟烷基进行系统研究CH显示，这些氟取代基的结构以及化学计量比改变了区域化学，异构体分布，单取代，二取代和三取代产物之间的产物分布，甚至反应路径。在F-（5,6-二氢-2 H -1,4-恶嗪）的反应中发现了显着的取代作用：在3位的取代阻止了CF 3 CH 2 OSO 2 CF 3的N-多氟烷基化。与这两个杂环体系与C 6 F 5 Si（CH3）3。包括有关两种试剂的反应机理的讨论。
• One-step conversion of alkoxytrimethylsilanes to alkyl benzenesulfonates
  作者：P. Ykman、H.K. Hall

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91790-x

  日期：1976.8

  Direct conversion of alkoxytrimethylsilanes to alkyl benzenesulfonates was accomplished in one step by treatment with benzenesulfonyl fluoride and catalytic amounts of tetraethylammonium fluoride. The reaction proceeded best when the alkoxy group carried electron-withdrawing groups such as F or CN. Allyloxytrimethylsilane was smoothly converted to allyl benzenesulfonate. Unsubstituted alkyl groups

  alkoxytrimethylsilanes到烷基苯磺酸盐的直接转换是在一个步骤中通过与苯磺酰氟和催化量的四乙基铵氟化物处理来实现的。当烷氧基携带吸电子基团如F或CN反应的进行最好。烯丙氧基顺利转换为烯丙基苯磺酸。未取代的烷基给出较低的转化率。丙酮氰醇的甲硅烷基衍生物没有给出磺酸盐，但3- cyanocyclobutanone都给高转化率。离子链机构推测用于这些反应。相同的转化，但不使用催化剂，可以通过在一般的苯磺酰卤化物来完成; 然而，这些反应涉及长时间加热。
• Manufacture of hexafluoroisopropanol
  申请人：SOLVAY SA

  公开号：EP2626341A1

  公开（公告）日：2013-08-14

  Hexafluoroisopropanol (CF3CHOHCF3) is manufactured in two steps from monochloromalonic acid or monochlomalonic acid esters by a reaction with a fluorinating agent, notably SF4, to form CF3CHClCF3 which is hydrolyzed to form CF3CHOHCF3. The hexafluoroisopropanol can be used as such, or, preferably, it is further reacted to form Sevoflurane, an anesthetic. Compounds of the formula CF3-CH(OY)-CF3 wherein Y is OTs, OMe, OTf or OTMS are also described.

  Hexafluoroisopropanol (CF3CHOHCF3)是通过两步法从单氯丙二酸或单氯丙二酸酯制造的，其中第一步是与氟化剂（特别是SF4）反应生成CF3CHClCF3，然后水解生成CF3CHOHCF3。六氟异丙醇可以直接使用，或者更好的是进一步反应形成一种麻醉剂七氟醚。还描述了公式为CF3-CH（OY）-CF3的化合物，其中Y是OTs，OMe，OTf或OTMS。
• Lew, Calvin S. Q.; McClelland, Robert A., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11516 - 11520
  作者：Lew, Calvin S. Q.、McClelland, Robert A.

  DOI：——

  日期：——