(2R,2'R)-1,1'-di-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,2'-biaziridine | 27511-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2'R)-1,1'-di-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,2'-biaziridine
• 英文别名: (2R,2R)-N,N'-ditosyl-2,2'-biaziridine；(2R,2'R)-1,1'-ditosyl-2,2'-biaziridine；(R,R)-1,1'-Di(p-toluenesulfonyl)-2,2'-biaziridin；(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]aziridine
• CAS: 27511-41-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 392.5
• InChiKey: BSHBOPSHAUCSFY-UVHRUJRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-1,1'-di-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,2'-biaziridine 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 4-methyl-N-((S)-2-phenoxy-1-((S)-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo-[b][1,4]oxazin-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-双（甲苯磺酰胺）的去甲苯磺酰化

  摘要：

  在标准条件下，将手性 1,2-双（甲苯磺酰酰胺）脱保护为相应的 1,2-二胺通常是不成功的。在一种新方法中，使用具有足够空间添加量的 Mg/MeOH 可以轻松合成 1,2-二胺，产率 78-98%。这些结果使用密度泛函理论和对内外球体减少机制的检查进行了合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00359
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-di-(4-methylbenzenesulfonamido)-2,3-butanediol 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,2'R)-1,1'-di-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,2'-biaziridine
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-双（甲苯磺酰胺）的去甲苯磺酰化

  摘要：

  在标准条件下，将手性 1,2-双（甲苯磺酰酰胺）脱保护为相应的 1,2-二胺通常是不成功的。在一种新方法中，使用具有足够空间添加量的 Mg/MeOH 可以轻松合成 1,2-二胺，产率 78-98%。这些结果使用密度泛函理论和对内外球体减少机制的检查进行了合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00359

文献信息

• Cascade reactions of indigo with oxiranes and aziridines: efficient access to dihydropyrazinodiindoles and spiro-oxazocinodiindoles
  作者：Nicholas M. Butler、Rudi Hendra、John B. Bremner、Anthony C. Willis、Leonardo Lucantoni、Vicky M. Avery、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/c8ob00865e

  日期：——

  in the synthesis of chemical architectures, not readily-accessible by other means. The three-step synthesis of the useful synthetic precursor (R)-2-(chloromethyl)-1-tosylaziridine 14 is also described. Initial biological activity investigations into these new 2,2′-dindolyl-based heterocyclic derivatives revealed potent, selective antiplasmodial activity in vitro for several isolated structures, with

  丰富的天然染料靛蓝1与环应变的亲电试剂的碱引发的烷基化反应导致功能化的二氢吡嗪并[1,2- a：4,3- a ']二吲哚，二氢环氧[1,5]的空前的一锅合成] oxazocino [5,4- a：3,2- b ']二吲哚和二氢二氮杂庚烷[1,2- a：4,3- a′]二吲哚，是由于其母体环氧乙烷和氮丙啶的分子内开环-扩环过程而产生的。报告了反应的区域化学和立体化学方面以及综合的机理建议。这种新的靛蓝级联化学在化学结构的合成中应具有广泛的适用性，而其他方法不易获得。还描述了有用的合成前体（R）-2-（氯甲基）-1-甲苯磺酰氮丙啶14的三步合成。对这些新的基于2,2'-二吲哚基的杂环衍生物的初步生物学活性研究表明，对于一些分离的结构，IC 50具有体外有效的选择性抗血浆活性。（±）-8的值低至76.6 nM ，同时证明了较低的人类细胞毒性。
• Alkylating agents related to 2,2'-biaziridine. III. Stereoisomeric N,N'-dimethylsulfonyl-2,2'-biaziridines
  作者：Peter W. Feit、Ole T. Nielsen

  DOI：10.1021/jm00297a025

  日期：1970.5
• Ring-Opening and -Expansion of 2,2′-Biaziridine: Access to Diverse Enantiopure Linear and Bicyclic Vicinal Diamines
  作者：Stephen J. Bailey、Steven M. Wales、Anthony C. Willis、Paul A. Keller

  DOI：10.1021/ol502164b

  日期：2014.8.15

  The chiral pool-derived 1,1'-ditosyl-2,2'-biaziridine has been established as a valuable building block for the divergent synthesis of enantiopure vicinal diamines. Efficient procedures for the regioselective ring opening of the biaziridine with oxygen, sulfur, nitrogen, and carbon nucleophiles are described. The strategic use of nucleophiles bearing pendant functionality allows further elaboration of the acyclic products to a variety of 2,2'-bicyclic-embedded diamines. Desymmetrization of the biaziridine has also been accomplished via the selective monoaddition of organocuprates.