(+)-9-[(1R,2R,3R,4R)-2-fluoro-3-benzyloxy-4-(benzyloxymethyl)-5-methylenecyclopentan-1-yl]-6-N,N-di-Boc-adenine | 1307273-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-9-[(1R,2R,3R,4R)-2-fluoro-3-benzyloxy-4-(benzyloxymethyl)-5-methylenecyclopentan-1-yl]-6-N,N-di-Boc-adenine
• CAS: 1307273-71-7
• 化学式: C₃₆H₃₈FN₅O₈
• 分子量: 687.725
• InChiKey: GTKDNMZMZHYTIF-PAVXMLEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  152.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-9-[(1R,2R,3R,4R)-2-fluoro-3-benzyloxy-4-(benzyloxymethyl)-5-methylenecyclopentan-1-yl]-6-N,N-di-Boc-adenine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(+)-[(1R,3R,4R,5R)-3-(6-amino-9H-9-purinyl)-5-(benzoyloxy)-4-fluoro-2-methylenecyclopentyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型2'-氟-6'-亚甲基碳环腺苷对野生型和耐药乙型肝炎病毒突变体的抗病毒活性

  摘要：

  合成了新型的2'-氟-6'-亚甲基碳环腺苷（9）并评估了其抗HBV活性。标题化合物对野生型以及拉米夫定，阿德福韦和拉米夫定/恩替卡韦双重耐药突变体均表现出显着的抗病毒活性。分子模型研究表明，即使在抗药性突变体中，通过氢键形成的2'-氟部分以及碳环与聚合酶的苯丙氨酸部分的范德华相互作用也会促进正结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.113
• 作为产物：
  描述：

  (-)-[(1R,2R,3S,4S)-2-(benzoyloxy)-4-(benzyloxy)-3-fluoro-5-methylenecyclopentyl]methyl benzoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氯化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (+)-9-[(1R,2R,3R,4R)-2-fluoro-3-benzyloxy-4-(benzyloxymethyl)-5-methylenecyclopentan-1-yl]-6-N,N-di-Boc-adenine
  参考文献：
  名称：

  新型2'-氟-6'-亚甲基碳环腺苷对野生型和耐药乙型肝炎病毒突变体的抗病毒活性

  摘要：

  合成了新型的2'-氟-6'-亚甲基碳环腺苷（9）并评估了其抗HBV活性。标题化合物对野生型以及拉米夫定，阿德福韦和拉米夫定/恩替卡韦双重耐药突变体均表现出显着的抗病毒活性。分子模型研究表明，即使在抗药性突变体中，通过氢键形成的2'-氟部分以及碳环与聚合酶的苯丙氨酸部分的范德华相互作用也会促进正结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.113