2,4,5,6-tetra-O-benzyl-1,3-O-methylene-DL-myo-inositol | 129952-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5,6-tetra-O-benzyl-1,3-O-methylene-DL-myo-inositol
• 英文别名: (1R,5S,6R,7S,8S,9S)-6,7,8,9-tetrakis(benzyloxy)-2,4-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
• CAS: 129952-33-6
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆
• 分子量: 552.667
• InChiKey: WEWVKRJBMCLWBF-BIMDNBTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,6-tetra-O-benzyl-1,3-O-methylene-DL-myo-inositol 在 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4,5,6-tri-O-benzyl-DL-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化肌醇原甲酸酯衍生物的重排

  摘要：

  摘要用氢化二异丁基铝还原2,4,6-tri-O-苄基-dl-肌醇1,3,5-原甲酸酯（1）得到2,4,6-tri-O-苄基-1， 3-O-亚甲基-dl-肌醇（2），而与三甲基铝反应得到2,4,6-三-O-苄基-1,5-O-亚乙基-dl-肌醇（6）。2,4,5,6-四-O-苄基-1,3-O-亚甲基-dl-肌醇（16）在路易斯酸存在下与烯丙基三甲基硅烷反应生成2,4,5,6-四-O-苄基-1-O-（3-丁烯基）-dl-肌醇[（±）-17]或重排得到4,5,6-三-O-苄基-1,2-O-亚甲基-dl-肌醇[（±）-18]。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85043-y
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-1,3,5-O-orthoformate-D-myo-inositol 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,4,5,6-tetra-O-benzyl-1,3-O-methylene-DL-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Painter, Gavin F.; Grove, Simon J. A.; Gilbert, Lan H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 923 - 935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes
  作者：Stuart J. Conway、James Gardiner、Simon J. A. Grove、Melloney K. Johns、Ze-Yi Lim、Gavin F. Painter、Diane E. J. E. Robinson、Christine Schieber、Jan W. Thuring、Leon S.-M. Wong、Meng-Xin Yin、Antony W. Burgess、Bruno Catimel、Phillip T. Hawkins、Nicholas T. Ktistakis、Leonard R. Stephens、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b913399b

  日期：——

  The synthesis of the complete family of phosphatidylinositol phosphate analogues (PIPs) from five key core intermediates A–E is described. These core compounds were obtained from myo-inositol orthoformate 1via regioselective DIBAL-H and trimethylaluminium-mediated cleavages and a resolution–protection process using camphor acetals 10. Coupling of cores A–E with phosphoramidites 34 and 38, derived from the requisite protected lipid side chains, afforded the fully-protected PIPs. Removal of the remaining protecting groups was achieved via hydrogenolysis using palladium black or palladium hydroxide on carbon in the presence of sodium bicarbonate to afford the complete family of dipalmitoyl- and amino-PIP analogues 42, 45, 50, 51, 58, 59, 67, 68, 76, 77, 82, 83, 92, 93, 99 and 100. Investigations using affinity probes incorporating these compounds have identified novel proteins involved in the PI3K intracellular signalling network and have allowed a comprehensive proteomic analysis of phosphoinositide interacting proteins.

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。
• Synthesis of the Aminocyclitol Units of (−)-Hygromycin A and Methoxyhygromycin from <i>myo</i>-Inositol
  作者：Bharat P. Gurale、Mysore S. Shashidhar、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1021/jo300444b

  日期：2012.7.6

  cores of hygromycin A (HMA) and methoxyhygromycin (MHM) have been achieved starting from readily available myo-inositol. Reductive cleavage of myo-inositol orthoformate to the corresponding 1,3-acetal, stereospecific introduction of the amino group via the azide, and resolution of a racemic cyclitol derivative as its diastereomeric mandelate esters are the key steps in the synthesis. Synthesis of the

  潮霉素A（HMA）和甲氧潮霉素（MHM）的氨基环糖醇核心的简洁有效合成已从容易获得的肌醇开始。肌肉肌醇原甲酸还原还原为相应的1,3-乙缩醛，通过叠氮化物立体定向引入氨基以及拆分外消旋环醇衍生物作为其非对映体扁桃酸酯，是合成的关键步骤。潮霉素A的氨基环糖醇核心的合成涉及全部步骤的一半色谱，而甲氧基潮霉素的氨基环糖醇核心仅涉及一种色谱。
• Synthesis of protected myo-inositols
  作者：Ian H. Gilbert、Andrew B. Holmes、Rodney C. Young

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80145-c

  日期：1990.1

  Regioselective cleavages of the myo-inositol monoorthoformate (2) and a rearrangement of the acetal (5) are reported.

  据报道，肌醇单原甲酸酯的区域选择性裂解（2）和乙缩醛的重排（5）。