[5,10,15-tri(pentafluorophenyl)-porphyrin-Zn(II)]2 | 870690-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5,10,15-tri(pentafluorophenyl)-porphyrin-Zn(II)]2
• CAS: 870690-04-3
• 化学式: C₇₆H₁₆F₃₀N₈Zn₂
• 分子量: 1741.75
• InChiKey: AHIRFXSLIIZWBW-OFUQIJSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,10,15-tri(pentafluorophenyl)-porphyrin-Zn(II)]2 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  缺电子的卟啉胶带

  摘要：

  六（五氟苯基） -取代的内消旋-内消旋-连接的锌II -diporphyrin（9），这是由1,1,2,2- tetrapyrroethane（的酸催化的交叉缩合制备5）与二吡咯甲烷二甲醇（6），物转化成内消旋-内消旋，β-β，β-β三重联锌II -diporphyrin 3通过氧化用2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）和Sc（OTF）3。在三重连接的Zn II-双卟啉，双卟啉3共有的红移吸收光谱和分裂的第一氧化电位之外由于降低了HOMO并在普通有机溶剂中具有良好的溶解性，因此具有显着改善的化学稳定性。化合物3的双光子吸收（TPA）截面和S 1状态寿命分别为1700 GM和3.3 ps。

  DOI：

  10.1002/asia.201200247
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15-tris(pentafluorophenyl)porphyrinatozinc(II) 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到[5,10,15-tri(pentafluorophenyl)-porphyrin-Zn(II)]2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cell phototoxicity of a triply bridged fused diporphyrin appended with six thioglucose units

  摘要：

  A triply bridged fused diporphyrin appended with six thioglucose units is reported. This new, chemically, and photochemically stable amphiphilic compound is taken up by breast cancer cells and causes cell death upon light exposure. Photophysical studies reveal absorption bands in the near IR region, and photosensitized formation of singlet oxygen in high quantum yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.085

文献信息

• Rearrangements of Internally‐bridged Octaphyrin(1.1.1.1.1.1.1.1)s to Porphyrin Dimers
  作者：Akito Nakai、Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.202302662

  日期：2023.7.10

  Internally-bridged octaphyrin underwent skeletal rearrangement to meso-meso linked porphyrin dimer upon ZnII metalation. This reaction was indeed triggered by hydride-addition reaction to lead to thermodynamically more stable porphyrin framework. Furthermore, β-tetrabromo[36]octaphyrin rearranged to meso-meso, β-β, β-β triply linked porphyrin dimer via a similar mechanism combined with Pd-mediated reductive coupling

  在 Zn II金属化后，内桥八卟啉发生骨架重排，形成内消旋-内消旋连接的卟啉二聚体。该反应确实是由氢化物加成反应引发的，从而产生热力学上更稳定的卟啉框架。此外，β-四溴[36]八菲林通过类似的机制结合Pd介导的还原偶联重排为内消旋、β-β、β-β三联卟啉二聚体。