5-iodo-2-phenylbenzimidazole | 1260750-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-iodo-2-phenylbenzimidazole
• 英文别名: 6-iodo-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1260750-72-8
• 化学式: C₁₃H₉IN₂
• 分子量: 320.132
• InChiKey: HCTRHMCZBFFOQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1,2-苯二胺 、 苯甲醇 在 C₁₈H₁₅ClN₂O₂Ru 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以73 %的产率得到5-iodo-2-phenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  功能化酰胺基钌配合物在水中通过无受体脱氢偶联策略高效合成苯并咪唑和喹啉衍生物

  摘要：

  绿色多功能：开发了一种双功能酰胺基钌催化剂，通过无受体脱氢偶联策略，在水中高效选择性合成苯并咪唑和喹啉衍生物。机理研究揭示了配体和Ru中心在催化醇脱氢过程中具有显着的协同作用。脱氢偶联水相钌配合物苯并咪唑喹啉

  DOI：

  10.1002/cctc.202300817

文献信息

• Indium-mediated one-pot benzimidazole synthesis from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with orthoesters
  作者：Jaeho Kim、Jihye Kim、Hyunseung Lee、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.017

  日期：2011.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes to benzimidazoles were investigated in this study. In the presence of indium/AcOH in ethyl acetate at reflux, reaction of 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with R–C(OMe)3 (R=Me, Ph) produced excellent yields of the corresponding benzimidazoles within 30 min to 6 h depending on the substituents of the starting

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。
• Synthesis of benzimidazoles by potassium tert-butoxide-promoted intermolecular cyclization reaction of 2-iodoanilines with nitriles
  作者：Shi-Kai Xiang、Wen Tan、Dong-Xue Zhang、Xian-Li Tian、Chun Feng、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Hua Yang

  DOI：10.1039/c3ob41479e

  日期：——

  The synthesis of benzimidazoles by intermolecular cyclization reaction of 2-iodoanilines with nitriles has been developed. These reactions proceeded without the aid of any transition metals or ligands and just using KOBut as the base. A variety of substituted benzimidazole derivatives can be synthesized by the approach.

  已经开发了通过2-碘代苯胺与腈的分子间环化反应合成苯并咪唑的方法。这些反应无需任何过渡金属或配体，仅使用KOBut作为碱。通过该方法可以合成多种取代的苯并咪唑衍生物。