octafluoroanisole | 6161-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: octafluoroanisole
• 英文别名: Octafluor-anisol；Octafluoranisol；Perfluoranisol；1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 6161-54-2
• 化学式: C₇F₈O
• 分子量: 252.064
• InChiKey: NOPMTKGVVHUQTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C
• 密度：
  1.662 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 Langlois reagent 在 sodium perchlorate monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到octafluoroanisole
  参考文献：
  名称：

  缺电子酚的电化学O-三氟甲基化

  摘要：

  提出了一种通过电化学合成从相应的酚类制备缺电子芳基三氟甲基醚 (ArOCF 3 )的简单且可持续的一步策略。三氟甲烷亚磺酸盐（Langlois 试剂）的阳极氧化导致带有氟、氯、溴和腈取代基的苯酚衍生物在温和条件下直接O-三氟甲基化，产率高达 75%，克级。这种电化学协议为原本难以接近的一类分子提供了一种经济和绿色的合成，而无需昂贵或有毒的试剂、氧化剂或金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.elecom.2021.107165

文献信息

• Flow electrosynthesis for efficient O-trifluoromethylation of electron-deficient phenols
  作者：Johannes Bernd、Andreas Terfort

  DOI：10.1016/j.elecom.2023.107545

  日期：2023.9

  O-trifluoromethylation of electron-deficient phenols by combining electrochemical synthesis with flow technology is presented. The reaction is optimized by screening experiments to establish a fast and efficient flow protocol. Simultaneous anodic oxidation of Langlois reagent and the phenols in a micro flow cell leads to direct preparation of trifluoromethyl ethers in yields up to 90%. This one-step protocol

  提出了一种将电化学合成与流动技术相结合的缺电子酚的O-三氟甲基化的可持续策略。通过筛选实验优化反应，建立快速高效的流程方案。Langlois 试剂和酚类在微流通池中同时阳极氧化，可直接制备三氟甲基醚，收率高达 90%。这种一步法能够耐受多种官能团，显示出良好的区域选择性，并且通过使用电流作为一种廉价且可持续的试剂，无需任何化学氧化剂和催化剂即可工作。