3-(3-(3-氰基吡啶-4-基)-1,2,4-恶二唑-5-基)丙酸 | 1051372-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-(3-氰基吡啶-4-基)-1,2,4-恶二唑-5-基)丙酸
• 英文名称: 3-(3-(3-cyanopyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acid
• CAS: 1051372-03-2
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₃
• 分子量: 244.21
• InChiKey: HUGRYCLSTVVBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-9-乙基咔唑 、 3-(3-(3-氰基吡啶-4-基)-1,2,4-恶二唑-5-基)丙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以78%的产率得到3-(3-(3-cyanopyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列新型的N-芳基酰胺恶二唑类作为有效，高度选择性和口服生物利用的大麻素受体2（CB2）激动剂。

  摘要：

  CB2受体是止痛药和抗炎药的有吸引力的治疗靶标。在本文中，我们描述了发现一类新的恶二唑衍生物的发现，由此开发了有效的和选择性的CB2激动剂。通过使用药效团模型结合一系列物理化学过滤器对样品集合进行虚拟筛选，从大麻靶偏倚的文库中识别出最初的第7个匹配项。7被证明是选择性CB2激动剂（CB2 EC50 = 93 nM，Emax = 98％，CB1 EC50> 10 microM）。但是，该化合物在大鼠中表现出较差的溶解性和相对较高的清除率，导致口服生物利用度低。在本文中，我们报告了有关提高功效，理化性质和溶解度的7条途径的详细SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm800463f
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.68 g的产率得到3-(3-(3-氰基吡啶-4-基)-1,2,4-恶二唑-5-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列新型的N-芳基酰胺恶二唑类作为有效，高度选择性和口服生物利用的大麻素受体2（CB2）激动剂。

  摘要：

  CB2受体是止痛药和抗炎药的有吸引力的治疗靶标。在本文中，我们描述了发现一类新的恶二唑衍生物的发现，由此开发了有效的和选择性的CB2激动剂。通过使用药效团模型结合一系列物理化学过滤器对样品集合进行虚拟筛选，从大麻靶偏倚的文库中识别出最初的第7个匹配项。7被证明是选择性CB2激动剂（CB2 EC50 = 93 nM，Emax = 98％，CB1 EC50> 10 microM）。但是，该化合物在大鼠中表现出较差的溶解性和相对较高的清除率，导致口服生物利用度低。在本文中，我们报告了有关提高功效，理化性质和溶解度的7条途径的详细SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm800463f