allyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate | 1312124-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate
• CAS: 1312124-10-9
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: LAFNOEOSCHXZAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate 在 (M,3aS,3a'S)-3,3',3a',4,4',5,5'-octahydro-3,3,3',3'-tetraisopropyl-6,6'-spirobi[6H-cyclopent[c]isoxazole] 、 palladium diacetate 、 过氧化脲素 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (Z)-3-(chloro(4-chlorophenyl)-methylene)-4-(chloromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (Z)-3-(chloro(4-chlorophenyl)-methylene)-4-(chloromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯（II）/钯（IV）催化氯化1,6-烯炔

  摘要：

  通过利用手性螺双（异恶唑啉）配体（SPRIX），开发了经由钯（II）/钯（IV）循环的新型不对称催化。钯-SPRIX配合物催化的1,6-炔烃的分子内氯化环化选择性进行，得到α-亚甲基-γ-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000926
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯丙炔酸 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到allyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯 C−C σ 键的选择性炔基烯丙基化

  摘要：

  摘要使用丙炔酸烯丙酯作为烯丙基化和炔基化试剂，首次实现了环丙烯中特定 C−C σ 键的 Pd 催化区域和立体选择性炔基烯丙基化。通过合并选择性 C(sp2)-C(sp3）键断裂与连接交叉偶联，这种脱羧重组反应具有令人着迷的原子和步骤经济性，并提供了一种从容易获得的底物中制备高度官能化二烯的有效方法。无需进一步优化，通过这种简单、中性、低成本的高TON催化系统就可以轻松获得克级产品。DFT 计算为产物的形成提供了理论依据，并表明环丙烯双键选择性插入双齿 Pd 配合物的 C-Pd 键中，以及随后由 1,4-钯迁移促进的非经典 β-C 消除是对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/ange.202008886